Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
2,2-ДИМЕТИЛ-1,3-ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР α- ФЕНИЛАМИНОБЕНЗИЛТИОНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ НЕМАТОЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
2,2-ДИМЕТИЛ-1,3-ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР α- ФЕНИЛАМИНОБЕНЗИЛТИОНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ НЕМАТОЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

2,2-ДИМЕТИЛ-1,3-ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР α- ФЕНИЛАМИНОБЕНЗИЛТИОНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ НЕМАТОЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в сельском хозяйстве в качестве нематоцидных препаратов. Сущность изобретения: продукт - 2,2-диметил-1,3-пропиленгликолевый эфир a -фениламинобензилтионфосфоновой кислоты ф-лы C18H22NO2PS, выход 78,3% , т. пл. 108 - 109 С. Реагент 1: Реагент 2: C6H5CH=NC6H5. Условия реакции: в среде абсолютного этанола в присутствии каталитических количеств концентрированной соляной кислоты при кипении.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2005722
Класс(ы) патента: C07F9/40, C07F9/6571
Номер заявки: 4954428/04
Дата подачи заявки: 31.05.1991
Дата публикации: 15.01.1994
Заявитель(и): Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Автор(ы): Козенашева Л.Я.; Носков Ю.Г.; Субханкулов А.А.; Микулина Р.В.; Карманова Н.В.
Патентообладатель(и): Российский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Описание изобретения: Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно, к неописанному ранее 2,2-диметил-1,3-пропи- ленгликолевому эфиру α-фениламинобензилтионфосфоновой кислоты формулы I
/ проявляющему нематоцидную активность.
Для борьбы с нематодами, обитающими в почве, применяют такие препараты как 1,2-дихлорпропан, 1,2-дибромэтан, 2,3-дибром-1-хлорпропан(немагон), обладающие невысокой нематоцидной активностью и умеренно токсичные для теплокровных. Такие препараты, как S-пропил-0-фенил-0-этилфосфат(гетерофос), 0-(1-изопропил-5- хлор1,2,4-триазолил-3)-диэтилтионфосфат(изазофос), N-изопропиламидо-0-(3-метил-4-метилтиофенил)-0-этилфосфат(фенамифос), являются эффективными нематоцидами с нормами расхода 1-60 кг/га. Однако их существенным недостатком является высокая токсичность для теплокровных: ЛД50 для крыс составляет 5-60 мг/кг. Часто применяющийся на практике нематоцидный препарат - 0,0-диэтил-0-(2,4-дихлорфенил)тионфосфат (VC-13) - менее токсичен для теплокровных (ЛД50 для крыс 270-300 мг/кг), но он существенно уступает перечисленным выше производным фосфорной и тионфосфорной кислот по нематоцидной активности: норма расхода vc-13 составляет 180 кг/га.
Целью изобретения является снижение токсичности для теплокровных у препаратов, использующихся для борьбы с круглыми червями, при сохранении у них высокой нематоцидной активности.
Поставленная цель достигается получением нового химического соединения - 2,2-диметил-1,3-пропиленгликолевого эфира- фениламинобензилтионфосфоновой кислоты формулы 1.
Способ получения соединения 1 состоит в том, что бензилиденанилин подвергают взаимодействию с 2,2-диметил-1,3-пропилентиофосфитом в среде абсолютного этанола в присутствии каталитических количеств концентрированной соляной кислоты.
2,2-Диметил-1,3-пропиленгликолевый эфир α-фениламинобензилтионфосфоновой кислоты представляет собой кристаллическое вещество желтоватого цвета, хорошо растворимое в большинстве органических растворителей. Его строение установлено по данным элементного анализа ИК-, ЯМР 31Р спектроскопии, масс-спектрометрии.
Изобретение может быть проиллюстрировано следующим примером получения 2,2-диметил-1,3-пропиленгликолевого эфира α-фениламинобензилтионфосфоновой кислоты.
П р и м е р 1. К 3,62 г (0,02 моль) бензилиденанилина в 30 мл абсолютного этанола прибавляют 3,30 г (0,02 моль) 2,2-диметил-1,3-пропилентиофосфита, 3-4 капли конц. соляной кислоты и нагревают реакционную смесь на воздушной бане при слабом кипении растворителя в течение 1,5 ч, после чего ее охлаждают и помещают в холодильник. Через сутки выпадают кристаллы, их отфильтровывают, сушат, перекристаллизовывают из этанола. Выход 78,3% (от теорет. ), 5,42 г. Т. пл. 108-109оС. Rf 0,351 при элюировании бензолом.
ИК-спектр (вазелиновое масло, KBr, ν, см-1): 3380 (NH), 1030 (PO-C), 935 (диоксафосфолановый цикл, ОС-О). δР 108.50 м. д. Масс-спектр: M+, m/z 347 (5,18)% ).
Найдено, % : C 62,02, 62,11; H 6,08, 6,02; N 4,12, 4,21; P 8,80, 8,82; S 9,28, 9,34.
C18H22NO2PS.
Вычислено, % : C 62,24; H 6,34; N 4,03; P 8,93; S 9,22.
Испытания нематоцидной активности 2,2-диметил-1,3-пропиленгликолевого эфира -фениламинобензилтионфосфоновой кислоты проводились в Средне-Азиатском научно-исследовательском институте фитопатологии. Ниже приводится методика исследования.
Исследования проводили в условиях лаборатории. Тест объектами служили взрослые особи нематод Aphelenchus avenae, Aphelenchoides besseyi. Для сравнения использовали промышленный нематоцид - гетерофос. Взрослых особей нематод перечисленных видов помещали в 0,1-0,01% водные эмульсии изучаемых веществ. Через сутки проводили учет гибели нематод в сравнении с контрольными (помещенными в воду) нематодами.
В результате установлено, что испытуемое соединение - 2,2-диметил-1,3-пропиленгликолевый эфир α -фениламинобензил- тионфосфоновой кислоты в концентрации 0,01% обладает в отношении Aphelenchus avenae, Aphelenchoides besseeyi нематоцидной активностью на уровне эталона-гетерофоса, вызывая 100% -ную гибель особей нематод. В то же время новое соединение имеет существенное преимущество по сравнению с эталоном, поскольку оно менее токсично по отношению к теплокровным: его ЛД50 составляет 1200 мг/кг для белых мышей. ЛД50 гетерофоса для мышей 30-60 мг/кг. (56) Мельников Н. Н. Химия и технология пестицидов. М. : Химия, 1974, с. 51-53.
Мельников Н. Н. и др. Химические средства защиты растений. Справочник, М. : Химия, 1980, с. 143, 159, 201.
Шамшурин А. А. и др. Физико-химические свойства органических ядохимикатов и регуляторов роста. Справочник, М. : Наука, 1966, с. 77.
Формула изобретения: 2,2-Диметил-1,3-пропиленгликолевый эфир α-фениламинобензилтионфосфоновой кислоты формулы

обладающий нематоцидной активностью.