Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6-ТРИХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛОНА-2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6-ТРИХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛОНА-2

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6-ТРИХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛОНА-2

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в качестве антисептического средства. Сущность изобретения: продукт - 4, 5, 6-трихлорбензоксазолон-2, БФ C7H2Cl3NO2. Выход 95 - 96% . Реагент 1: бензоксазолон-2, ВФ C7H5NO2. Реагент 2: газообразный хлор. Условия реакции: в присутствии серы, предварительно растворенной в водном диоксане, которую вводят в поток хлора при достижении соотношения дихлорбензоксазолона-2 к монохлорбензоксазолону-2, равного 1,05 - 1,4 : 1, при повышенной температуре. 1 з. п. ф-лы, 1 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2007397
Класс(ы) патента: C07D263/58
Номер заявки: 5004003/04
Дата подачи заявки: 26.08.1991
Дата публикации: 15.02.1994
Заявитель(и): Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Автор(ы): Каракотов С.Д.; Ян Г.Н.-Ч.; Ануфриева Т.А.; Андропов В.И.; Костенко С.В.; Олейник Ю.С.; Подзоров В.В.
Патентообладатель(и): Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Описание изобретения: Изобретение относится к способу получения 4,5,6-трихлорбензоксазолона-2, который находит применение в качестве антисептического средства.
Известен способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолона-2 (трилана), который заключается в хлорировании газообразным хлором бензоксазолона-2 (или 6-хлорбензоксазолона-2) в растворителе тетрахлорэтане при температуре 60-100оС в присутствии катализатора - йода. При этом количество хлора, используемого в процессе, составляет 150-300% от теории, а катализатор - йод, вводится в реакционную массу до подачи хлора в реактор.
Описанный способ имеет ряд недостатков, которые обусловлены особенностями реакционной системы реагентов, растворителя и методов выделения продукта, применяемых в данном случае. В частности, необходимо указать на значительный расход хлора, составляющий 150-300% от теоретического, а также использование в качестве катализатора кристаллического иода, являющегося дефицитным дорогостоящим реагентом, практически недоступным для промышленного производства трилана. Применение йода осложнено его высокой летучестью в рекомендованном температурном интервале, что приводит к снижению концентрации катализатора в реакционной массе. Это обстоятельство в сочетании с невозможностью регенерации отработанного катализатора является одним из основных недостатков данного способа.
Кроме того, использование в качестве растворителя тетрахлорэтана приводит в процессе кристаллизации целевого продукта к образованию мелкокристаллического пастообразного трилана, фильтрация которого значительно затруднена. Высокая температура кипения тетрахлорэтана обусловливает длительность процесса сушки влажного продукта, а также существенно усложняет регенерацию самого растворителя.
Целью способа является снижение расхода реагентов, использование более доступного катализатора и улучшение технологичности процесса.
Поставленная цель достигается способом получения 4,5,6-трихлорбензоксазолона-2, который заключается в хлорировании газообразным хлором бензоксазолона-2 в водном диоксане при температуре 60-90оС в присутствии катализатора, в качестве которого используется сера, предварительно растворенная в водном диоксане в количестве 0,5-2,5 мас. % по отношению к загруженному бензоксазолону-2, причем катализатор вводят в поток хлора при достижении массового соотношения дихлорбензоксазолона-2 к монохлорбензоксазолону-2, равного 1,05-1,4: 1.
В качестве растворителя используют водный диоксан, содержащий 80% диоксана и 20% воды и представляющий собой азеотропную смесь.
Совокупность признаков, предложенных в способе получения трилана, позволяет сократить количество хлора, используемого в процессе до 110-130% от теории (в отличие от прототипа, по которому этот показатель составляет 150% при хлорировании бензоксазолона-2 и 300% при хлорировании 6-хлорбензоксазолона-2).
Сера, используемая для приготовления катализатора, является доступным сырьем и в отличие от йода не возгоняется. 4,5,6-Трихлорбензоксазолон-2, полученный по заявленному способу, представляет собой кристаллический продукт, легко отделяемый фильтрацией от маточного раствора. Маточник, содержащий водно-диоксановую смесь, направляется на регенерацию растворителя методом ректификации. При этом в интервале температур 88-89оС легко отгоняется водный диоксан азеотропного состава (80% диоксана, 20% воды).
Трилан получают с выходом 95-96,6% с содержанием основного вещества 96-97% .
П р и м е р 1. В реактор, снабженный рубашкой обогрева, мешалкой, обратным холодильником и циркуляционным контуром, состоящим из центробежного насоса и смесителя инжекторного типа, загружают 360 г водного диоксана, 40 г (0,296 моль) бензоксазолона-2, включают циркуляционный контур и подают в рубашку реактора теплоноситель. При достижении температуры реакционной массы 80оС в смеситель циркуляционного контура начинают подавать газообразный хлор с расходом 0,125 л/мин.
По достижении массового соотношения дихлорбензоксазолона-2 к монохлорбензоксазолону-2, равного 1,3: 1 (которое определяется методом ВЖХ - высокочувствительной жидкостной хроматографии), в поток хлора на входе в смеситель циркуляционного контура вводят катализатор в виде предварительно приготовленного раствора серы в водном диоксане при температуре 80оС (1 г серы растворяют в 25 мл водного диоксана). Катализатор подают равномерно до окончания процесса хлорирования.
Количество хлора, используемого в процессе, составляет 75,83 г, что составляет 120% по отношению к теоретическому. Расход хлора определяют таким образом, чтобы процесс хлорирования заканчивался в течение 3 час. 20 мин.
По окончании хлорирования реакционную массу разбавляют водой в 1,5 раза, смесь охлаждают при постоянном перемешивании до 20оС и полученную суспензию фильтруют на центрифуге. Осадок промывают на центрифуге 0,5% -ным раствором соды в воде до нейтральной реакции промывной воды. Влажный технический трилан подвергают сушке при температуре 100-150оС. Получают 67,63 г продукта с содержанием основного вещества 96,4% (метод ВЖХ).
Аналогично проведены остальные опыты, результаты которых представлены в таблице.
Опыты NN 2, 5, 6, 11, 12 являются сравнительными. (56) Авторское свидетельство СССР N 396338, кл. С 07 D 263/58, 1971.
Формула изобретения: 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6-ТРИХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛОНА-2 путем хлорирования газообразным хлором бензоксазолона-2 в органическом растворителе в присутствии катализатора при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью снижения расхода реагентов, использования более доступного катализатора и улучшения технологичности процесса, в качестве катализатора используют серу, предварительно растворенную в органическом растворителе, в количестве 0,5 - 2,5 мас. % по отношению к загруженному бензоксазолону-2, причем катализатор вводят в поток хлора при достижении соотношения дихлорбензоксазолона-2 и монохлорбензоксазолона2 1,05 - 1,4 : 1.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя для процесса хлорирования и приготовления катализатора используют водный диоксан.