Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
АНИЛИДЫ ФОСФАМИДТРИКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ РЕЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ
АНИЛИДЫ ФОСФАМИДТРИКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ РЕЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ

АНИЛИДЫ ФОСФАМИДТРИКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРОВ РЕЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Сущность изобретения: продукт - P[NH(CH2)5C(O)(NH-C6H4X)]3, где X=o-CH3,m-OCH3,o-Cl; БФ C18H30O3PN3; БФ C39H57O3PN6, C36H57O6PN6, C36H48O3PN6Cl3, выход 99% . Реагент 1: трис(N-капролактил) фосфин. Реагент 2: C6H4XNH2, где Х - как указанно выше. 3 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2007409
Класс(ы) патента: C07F9/24, C08K5/5399
Номер заявки: 4766771/04
Дата подачи заявки: 23.10.1989
Дата публикации: 15.02.1994
Заявитель(и): Кировский политехнический институт
Автор(ы): Хитрин С.В.; Голицына Л.А.; Багаев С.И.; Русских Ю.С.
Патентообладатель(и): Хитрин Сергей Владимирович
Описание изобретения: Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, конкретно к синтезу новых производных фосфористой кислоты (амидов), замещенных анилидов фосфамидтрикапроновой кислоты общей формулы PNH(CH2)5CH, где Х = o-CH3, м-ОСН3, о-Сl, в качестве стабилизаторов резиновых смесей.
Известны амиды, эфиры и амидоэфиры октадециламидофосфористой кислоты и амиды и эфиры бис-октадецилмидофосфористой кислоты, являющиеся стабилизаторами резин, первые - для резин на основе бутадиеннитрильного каучука, вторые - для протекторных резин. Основной недостаток известных амидов, эфиров и амидоэфиров октадециламидофосфористой кислоты в их недостаточной гидролитической стабильности, затрудняющей хранение этих продуктов в присутствии влаги воздуха. Гидролитическая стабильность этих продуктов 21-24 ч.
Цель изобретения - синтез новых амидов фосфористой кислоты, являющихся эффективными стабилизаторами резин с повышенной гидролитической стабильностью.
Поставленная цель достигается получением замещенных амидов фосфамидтрикапроновой кислоты указанной общей формулы, где X: о-СН3(I), м-OCH3 (II), o-Cl (III).
Для синтеза анилидов фосфамидтрикапроновой кислоты использованы: взаимодействие хлорангидрида фосфористой кислоты (треххлористого фосфора) с Е-капролактамом в среде толуола, приводящее к образованию трис (N-капролактил)фосфина; последующее взаимодействие трис (N-капролактил)фосфина с замещенными анилинами, сопровождающееся раскрытием лактамных циклов и образованием соответствующих анилидов.
В примерах 1-3 приведены условия синтеза анилидов фосфамидтрикапроновой кислоты и некоторые их свойства.
П р и м е р 1. 135,79 г (1,2 моль) Е-капролактама и 100 мл толуола помещают в четырехгорлую колбу (0,5 л), снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром. После образования однородной суспензии прикапывают при перемешивании 54,33 г (0,4 моль) треххлористого фосфора и нагревают реакционную смесь в течение 1,5 ч до 75-80оС. Затем заменяют капельную воронку барботажной трубкой и продувают реакционную смесь углекислым газом при температуре 110-120оС (3 ч). Затем отгоняют толуол под вакуумом. Получают 145,80 г (99,2% от теории) трис (N-капролактил)фосфина (продукт Iа), твердого, хорошо измельчающегося вещества желтого цвета. Данные элементного и спектрального анализов промежуточного продукта, а также некоторые другие его характеристики приведены в табл. 1.
Смесь 61,92 г (0,169 моль) трис (N-капролактил)фосфина и 83,58 г (0,78 моль) о-толуидина помещают в двухгорлую колбу (0,25 л) с обратным холодильником и барботажной трубкой, нагревают до кипения и выдерживают при продувке углекислым газом 1 ч. Затем отгоняют о-толуидин под вакуумом. Получают 88,66 г (99,0% от теории) о-толуидида фосфамидтрикапроновой кислоты (продукт I) твердого хорошо измельчающегося вещества желтого цвета. Данные элементного и спектрального анализов и другие характеристики продукта I приведены в табл. 1.
П р и м е р 2. Проводят аналогично примеру 1, но берут на второй стадии смесь 76,72 г (0,209 моль) трис (N-капролактил)фосфина и 118,23 г (0,96 моль) м-анизидина. Получают 114,72 г (97,3% от теории) о-анизидида фосфамидтрикапроновой кислоты.
П р и м е р 3. Проводят, аналогично 1, но берут на второй стадии смесь 68,35 г (0,186 моль) трис (N-капролактил)фосфина и 107,17 г (0,84 моль) о-хлоранилина. Получают 103,13 г (98,2% от теории) о-хлоранилина фосфамидтрикапроновой кислоты.
Полученные анилиды фосфамидтрикапроновой кислоты могут быть использованы в качестве стабилизаторов резиновых смесей на основе бутадиеннитрильного каучука.
Состав испытанных резиновых смесей приведен в табл. 2.
В выполненной серии опытов смеси, содержащие продукты I, II, III сравнивали со смесями, содержащими известные стабилизаторы: продукт 4010 NA и воск (смесь N 1) и бис-октадециламид диэтиламидофосфористой кислоты (Б-1) - смесь N 2. Результаты испытаний резиновых смесей представлены в табл. 3.
Из табл. 3 видно, что применение предложенных продуктов I, II, III обеспечивает сопротивление тепловому и озонному старению более высокое или соизмеримое по сравнению с известным стабилизатором Б-1. (56) Авторское свидетельство СССР N 586179, кл. C 07 F 9/22, 1978.
Авторское свидетельство СССР N 586178, кл. C 07 F 9/22, 1978 (прототип).
Формула изобретения: Анилиды фосфамидтрикапроновой кислоты общей формулы
PNH(CH2)5CH
где X - о - CH3, м - OCH3, o - Cl,
в качестве стабилизаторов резиновых смесей.