Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
ИЗОПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР 4-ФЕНИЛ-4-ДИИЗОПРОПИЛФОСФОРИЛ-3- ТИОАЛЛОФАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ
ИЗОПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР 4-ФЕНИЛ-4-ДИИЗОПРОПИЛФОСФОРИЛ-3- ТИОАЛЛОФАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ

ИЗОПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР 4-ФЕНИЛ-4-ДИИЗОПРОПИЛФОСФОРИЛ-3- ТИОАЛЛОФАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ НА ПОДСОЛНЕЧНИКЕ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Сущность изобретения: продукт - изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты ф-лы (i-C3-H7O)2P(O)N(C6H5)C(S)NHC(O)OC3H7-i, БФ C17H27N2O5PS, т. пл. 117,5 - 118 С. Реагент 1: (i-C3H7O)2P(O)NHC6H5. Реагент 2: SCNC(O)OC3H7-i. Условия реакции: стеарат со, ацетонитрил, 40 - 50С. 1 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2007410
Класс(ы) патента: C07F9/24, A01N57/30
Номер заявки: 5007055/04
Дата подачи заявки: 29.10.1991
Дата публикации: 15.02.1994
Заявитель(и): Колесова В.А.; Осипова О.В.; Бабин В.В.; Исакова Л.И.; Чубенко Т.И.
Автор(ы): Колесова В.А.; Осипова О.В.; Бабин В.В.; Исакова Л.И.; Чубенко Т.И.
Патентообладатель(и): Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Описание изобретения: Изобретение относится к области органической химии, в частности к 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоизопропилалло- фанату формулы
(i-C3H70)OC3H7-i , (1) обладающему рострегулирующей активностью на подсолнечнике.
Соединения, проявляющие рострегулирующую активность среди 4-фосфорилированных аллофанатов ранее не были известны.
В борьбе за повышение урожаев в растениеводстве большое значение придают средствам управления биологическими процессами (регуляторам роста). Известен регулятор роста 2-2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпирилий диперхлорат.
Недостатком соединения является его недостаточная активность.
Целью изобретения является повышение активности соединения в качестве регулятора роста, получение нового химического соединения, являющегося стимулятором вегетативных процессов в подсолнечнике.
Поставленная цель достигается синтезом нового химического соединения - изопропилового эфира 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты формулы I. Получают указанное соединение взаимодействием изопропоксикарбонилизотиоцианата с N-фенилдиизопропиламидофосфатом в безводном ацетонитриле в присутствии катализаторов - солей кобальта или цинка:
(i-C3H70)NHC6H5+SCNOC3H7-i__→
(i-C3H7O)C3H7-i.
В литературе данное соединение не описано. Строение соединения доказано на основании данных элементного анализа и ИК-спектров.
Испытания рострегулирующей активности 4-фенил-4-диизопропилфсофорил-3-тиоаллофаната, проведенные в Северо-Кавказском научно-исследовательском институте фитопатологии, показали, что синтезированное новое соединение проявляет высокую рострегулирующую активность и по эффективности превосходит известное соединение сравнения - 2,2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпирилий диперхлорат. Так, заявляемое соединение в концентрации 10-2% увеличивает длину гипокотиля на 9% , а длину корня - на 17% , тогда как соединение сравнения - на 5 и 11% , соответственно. В концентрации 10-3% заявляемое соединение увеличивает длину гипокотиля на 17% , корня - на 20% , а соединение сравнения - на 9 и 16% соответственно. В концентрации 10-5% заявляемое соединение - на 14 и 13% , тогда как соединение сравнения лишь на 8% увеличивает длину гипокотиля и на 7% - длину корня.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами. П р и м е р 1. К раствору N-фенилдиизопропиламидофосфата 5,4 г (0,021 моль) в 45 мл безводного ацетонитрила приливаютраствор изопропоксикарбонилизотиоцианата 3,05 г (0,021 моль) в 5 мл ацетонитрила, добавляют стеарат кобальта (II) 0,016 г (0,5 ˙10-3моль/л) и перемешивают 9 ч при температуре 40-50оС. Затем растворитель отгоняют продукт кристаллизуется при 5-7оС. Кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из петролейного эфира, сушат, получают 6,5 г(выход 77% ) продукта; т. пл. 117,5-118оС.
Найдено, % : C 50,87; 50,34; H 6,49; 6,95; N 7,09; 7,05.
C17H27N2O5PS.
Вычислено, % : C 50,75; H 6,71; N 6,96.
ИК-спектр, ν , см-1: NH 3200, C = O 1745, N - C = S 1375, P = O 1230, P-O-C 1045, P-N 890.
П р и м е р 2. Испытания рострегулирующей активности проводили по описанной ниже методике. Вещества использовали в виде эмульсии, содержание спирта и поверхностно-активного вещества в которой составляло 0,2 и 0,1% соответственно. Семена подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 выдерживали 4 ч в воде. Затем воду сливали и помещали семена в термостат на проращивание при температуре 28оС на сутки. Пророщенные семена подвергали воздействию изопропилового эфира 4-диизопропилфосфорил-4-фенилтиоаллофановой кислоты или соединения сравнения. Контролем служили необработанные проростки. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение трех суток. Через трое суток измеряли длину гипокотиля и корня проростков подсолнечника. В качестве сравнения использовали 2, 2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпириллийдиперхлорат.
Рострегулирующую активность соединений оценивали по увеличению длины гипокотиля и корня, в сравнении с контрольным вариантом. Результаты испытаний заявляемого соединения и известного соединения сравнения приведены в таблице.
Из таблицы видно, что заявляемое соединение по эффективности превосходит известное соединение сравнения. (56) Авторское свидетельство СССР N 940722, кл. A 01 N 43/16, 1986.
Формула изобретения: Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты формулы
(i-C3H70)-NH-OC3H7-i ,
обладающий рострегилирующей активностью на подсолнечнике.