Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
БУТИЛ-4-ИЗОПРОПИЛ-4-ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛ-АЛЛОФАНАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
БУТИЛ-4-ИЗОПРОПИЛ-4-ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛ-АЛЛОФАНАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

БУТИЛ-4-ИЗОПРОПИЛ-4-ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛ-АЛЛОФАНАТ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Сущность изобретения: продукт бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорилаллофанат, (C2H3O)2P(S)N(i-C3H7)C(O)NHC(O)OC4H9-H. БФ C13H27N2O5PS. n2D0 1,4871, выход 85% . Реагент 1: (C2H5O)2P(S)NHC3H7-i. Реагент 2: бутоксикарбонилзоцианат. Условия реакции: растворитель, стеарат Zn, 40С. 1табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

   С помощью Яндекс:  

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2009143
Класс(ы) патента: C07F9/24, A01N57/28
Номер заявки: 5007103/04
Дата подачи заявки: 29.10.1991
Дата публикации: 15.03.1994
Заявитель(и): Колесова В.А.; Сурков С.Ю.; Васильева Т.И.; Кугушева Л.И.; Янсон Н.А.; Пескова Е.В.
Автор(ы): Колесова В.А.; Сурков С.Ю.; Васильева Т.И.; Кугушева Л.И.; Янсон Н.А.; Пескова Е.В.
Патентообладатель(и): Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Описание изобретения: Изобретение относится к области органической химии, в частности, к бутиловому эфиру 4-изопропил-4-диэтилтиофосфорилаллофановой кислоты формулы
(C2H5O)NH--OC4H9-H , (1) обладающему инсектоакарицидной активностью.
Известен фосфорорганический исектоакарицид - диметоат (рогор) - диметил-S-(N-метилкарбамоилметил)дитиофосфат формулы
(CH3O)SCH2CONHCH3 являющийся промышленным инсектоакарицидом, эффективным при малых нормах расхода, который находит широкое применение для борьбы с тлями, растительноядными клещами. Хорошая техническая эффективность диметоата достигается при использовании против тлей на посевах зерновых и зернобобовых культур при дозах 0,2-0,4 кг/га, а также для борьбы с паутинным клещом.
Недостатком диметоата является его недостаточно высокая активность в качестве акарицида против паутинного клеща.
Целью изобретения является повышение аккивности препарата в качестве акарицида - получение нового соединения, эффективного против паутинного клеща.
Поставленная цель достигается получением нового соединения - бутилового эфира 4-изопропил-4-диэтилфосфорилал- лофановой кислоты формулы
(C2H5O)OC4H9-н.
Бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорилаллофанат впервые получен взаимодействием диэтил-N-изопропиламидотиофосфата с бутоксикарбонилизоцианатом в хлористом метилене при нагревании
(C2H5O)NHC3H7-i + OCNCOC4H9-н __→ (C2H5O)OC4H9-н.
Строение бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорил-аллофаната доказано данными элементного анализа, ИК- и масс-спектров.
Исследование инсектицидной активности и акарицидной активности, проведенное в ВИЗР ВНИИ защиты растений, показало, что новое соединение обладает инсектицидной активностью - активно против злаковой тли и проявляют высокую акарицидную активность, по эффективности против паутинного клеща превосходит промышленный эталон - промышленный инсектоакарицид - диметоат, СК50 0,0007, тогда как для диметоалат СК500,0008-0,0015. Таким образом, синтезированное новое соединение бутил-4-изопропил-4-диэтил- тиофосфорилаллофанат по акарицидной активности превосходит промышленный препарат диметоат и представляет практический интерес в качестве средства борьбы с комплексом сосущих вредителей. Исследование токсичности нового соединения для теплокровных показано, что ЛД50 > >200 мг/кг для белых мышей при введении орально.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П р и м е р 1. К 12 г (0,083 моль) бутоксикарбонилизоцианата в 150 мл безводного хлористого метилена добавили медленно по каплям 17,5 г (0,083 моль) диэтил-N-изопропиламидотиофосфата в 100 мл хлористого метилена и катализатор стеарат цинка 0,064 г (0,5 . 10-3 моль/л) и нагревали при кипении растворителя в течение 4 ч при температуре 40оС. После охлаждения отфильтровывали катализатор, хлористый метилен отгоняли в вакууме, остаток выдерживали в вакууме 10-2 мм рт. ст. Получили 25,1 г; выход 85% ; nD20 1,4871.
Найдено, % : С 43,92; Н 7,81; N 8,45; S 9,03; P 8,93.
С13H27N2O5PS.
Вычислено, % : C 44,07; H 7,62; N 7,91; S 9,03; P 8,75.
ИК-спектр, ν, см-1: NH 3390, 3200, С= O 1725, 1790, P-O-C 1020, C-O-C 1190, P= 650, 775.
Масс-спектр: М+ m/e 354 (5,71% ), [M+2] + 356 (0,38% ), С4Н9OC(O)NHC(O)N-C3H7-i, m/e 201 (100% ).
ЯМР31Р, δp: 68,4 м. д.
П р и м е р 2. Контактное акарицидное действие испытывали на обыкновенном паутинном клеще.
Эталоном служил инсектоакарицид диметоат. Подопытные членистоногие воспитывались круглогодично в лабораторных условиях, обыкновенный паутинный клещ - на растениях фасоли. Растения фасоли, накануне заселенные клещом, опрыскивали с помощью ручного опрыскивателя, достигая равномерного покрытия токсикантом обеих поверхностей листа фасоли. Учет гибели клеща проводили через 48 ч после обработки. Результаты исследования акарицидной активности нового соединения приведены в таблице.
П р и м е р 3. Исследование инсектицидной активности проводили на злаковой тле, которая воспитывалась круглогодично на всходах пшеницы. 30-50 особей злаковой тли помещали на чашки Петри и опрыскивали с помощью стационарного опрыскивателя "Татерсфильд" бутил-4-изопропил-4- диэтилтиофосфорилаллофанатом из расчета 0,05 мл рабочей жидкости на 1 см2. Учет гибели насекомых проводили через 24 ч. Результаты определения активности против злаковой тли приведены в таблице.
Исследование антихолинэстеразной активности подтвердило высокую активность соединения, а также широкий спектр его действия: синтезированное соединение активно не только против паутинного клеща и злаковой тли, но и против других насекомых - мясных мух, рисового долгоносика и мучнистого червеца.
Таким образом, синтезированное новое соединение - бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорилаллофанат обладает высокой инсектицидной активностью, превосходит промышленный препарат диметоат по акарицидной активности и, следовательно, представляет практический интерес в качестве средства борьбы с комплексом сосущих вредителей. (56) Мельников Н. Н. и др. Справочник по пестицидам. М. : Химия, 1985, с. 352.
Формула изобретения: Бутил-4-изопропил-4-диэтилтиофосфорил-аллофанат формулы
(C2H50)---OC4H9
обладающий инсектоакарицидной активностью.