Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО -2- МЕТИЛ -4- ДИЭТИЛАМИНО -5,5- ДИМЕТИЛ -1,3,2- ОКСАЗАФОСФОЛ -3-ИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО -2- МЕТИЛ -4- ДИЭТИЛАМИНО -5,5- ДИМЕТИЛ -1,3,2- ОКСАЗАФОСФОЛ -3-ИНА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО -2- МЕТИЛ -4- ДИЭТИЛАМИНО -5,5- ДИМЕТИЛ -1,3,2- ОКСАЗАФОСФОЛ -3-ИНА

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений. Сущность изобретения: продукт 2-оксо -2- метил -4- диэтиламино -5,5- диметил -1,3,2- оксазафосфол -2-ин ф-лы 1. БФ C9H19N2O2P , выход 94%. Реагент 1: соединение ф-лы 2, где R - C1-C4 -алкил. Реагент 2: (C2H5)2NH . Условия реакции: соотношение реагентов 1 и 2 равно 1:(3-5), процесс ведут при кипении реакционной смеси в течение 3 ч. ф-лы 1, 2:
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2026299
Класс(ы) патента: C07F9/6584, C07F9/40, C07F9/44
Номер заявки: 4944204/04
Дата подачи заявки: 13.06.1991
Дата публикации: 09.01.1995
Заявитель(и): Волгоградский политехнический институт
Автор(ы): Но Б.И.; Шишкин В.Е.; Юхно Ю.М.; Еремин С.Н.; Медников Е.В.
Патентообладатель(и): Волгоградский политехнический институт
Описание изобретения: Изобретение относится к химии фосфоразотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к способам получения соединения формулы
H3C - N(C2H5)2 которое является эффективным рострегулятором некоторых сельскохозяйственных культур.
Целью изобретения является разработка удобного способа получения 2-оксо-2-метил-4-диэтиламино-5,5-диметил-1,3,2-окса- зафосфол-3-ина.
Поставленная цель достигается путем взаимодействия 2-оксно-2-метил-4-алкокси-5,5-диметил-1,3,2-оксазафосфол-3-ина [1] с избытком диэтиламина в молярном соотношении 1:(3-5) соответственно. Реакция протекает в течение 3 ч при температуре кипения реакционной смеси. Выделение продукта состоит в отгонке реакционного спирта и избытка вторичного амина (диэтиламина).
Химическая схема заявляемого способа заключается в следующем:
H3C - OR + (C2H5)2NHизб_<→> H3C - N(C2H5)2 + ROH
где R = С14 -алкил (изоалкил).
Диэтиламин в процессе играет роль реагента и растворителя.
Методика синтеза целевого соединения заключается в следующем. В реактор, снабженный мешалкой и обратным холодильником, загружали 2-оксо-2-метил-4-алкокси-5,5-диметил-1,3,2-оксазафосфол-3-ин диэтиламин в молярном соотношении 1: (3-5). Использование диэтиламина менее 3-кратного приводит к уменьшению выхода целевого продукта, а более 5-кратного не приводит к увеличению выхода, а лишь приводит к перерасходу диэтиламина. При перемешивании в течение 3 ч прогревали реакционную смесь при температуре кипения амина. Затем избыток амина и реакционный спирт отгоняли при пониженном давлении. Выход полученных соединений представляет собой слабоокрашенную вязкую жидкость, при хранении склонную к кристаллизации, растворимую в большинстве органических растворителей и в воде. Индивидуальность и структура синтезированного соединения подтверждена тонкослойной хроматографией, полным элементным анализом, определением молекулярной рефракции и молекулярного веса (криоскопия в бензоле), ИК-спектроскопией.
В ИК-спектре синтезированного соединения имеются полосы поглощения основных структурных группировок молекул ν, см-1: 1630 (C=N); 1390 (C(CH3))2 ; 1305 (P-CH3); 1230 (P=0); 1050 (P-O-Салк); 820 (P-N).
(таблица, опыт 1). П р и м е р 1. В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником, загрузили 1,6 г (0,007 г/моля) 2-оксо-2-метил-4-изопропокси-5,5-диметил-1,3,2-оксазафосфол-3-ина и 2,0 г (0,0274 моль) диэтиламина (молярное соотношение реагентов 1:3). При перемешивании нагревали реакционную смесь при температуре кипения смеси (около 60оС) в течениe 3 ч. Затем при пониженном давлении отогнали избыток амина и реакционный спирт. Окончательную очистку целевого продукта проводили методом колоночной хроматографии на силикагеле марки КСК, элюент - гексан: 2-пропанол 1:6. Получено 1,6 г 2-оксо-2-метил-4-диэтиламино-5,5-диметил-1,3,2-окса- зафосфол-3-ина. Выход 94,1%.
Найдено, %: C 49,73; H 8,88; N 13,00; P 14,43.
Вычислено, %: C 49,53; H 8,77; N 12,85; P 14,19.
nD20 1,4876; d420 1,1720. MRд 55,29, вычислено 55,79. М 215, выч. 218 (криоскопия в бензоле).
Ввиду полной идентичности методик, параметры других примеров приведены в таблице, показывающей зависимость выходов целевого соединения от параметров проведения синтеза.
Из таблицы видно, что увеличение избытка диэтиламина выше 5 (мол) по отношению к гетероциклическому соединению, как и увеличение времени реакции выше 3 ч практически не приводит к увеличению выхода. Снижение же времени реакции ниже 3 ч или избытка диэтиламина ниже 3-молярного приводит к снижению выхода целевого продукта (до 3%). В таблицу сведены результаты 8 опытов, в которых молярное количество одного из реагентов (1,3,2-оксазафосфолина) оставалось постоянным, а молярное количество диэтиламина менялось от 2,5-кратного до 5-кратного избытка.
Полученное соединение проявило высокую рострегулирующую активность в процессе первичных и углубленных испытаний на некоторых сельскохозяйственных культурах. По результатам этих испытаний оно рекомендовано для промышленных испытаний.
Таким образом, предложенный способ получения 2-оксо-2-метил-4-диэтиламино-5,5-диметил-1,3,2-оксазафосфол-3-ина отличается простотой, технологичностью, высокой эффективностью и позволяет получить достаточно чистый целевой продукт с высоким выходом.
Формула изобретения: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-2-МЕТИЛ-4-ДИЭТИЛАМИНО-5,5-ДИМЕТИЛ-1,3,2-ОКСАЗАФОСФОЛ-3-ИНА, отличающийся тем, что 2-оксо-2-метил-4-алкокси-5,5-диметил-1,3,2-оксазафосфол-3-ин подвергают взаимодействию с диэтиламином при молярном соотношении реагентов, 1 : 3 - 5 при температуре кипения реакционной смеси в течение 3 ч.