Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
4-(ГЛИКОПИРАНОЗИЛ) СЕМИКАРБАЗИДЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
4-(ГЛИКОПИРАНОЗИЛ) СЕМИКАРБАЗИДЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

4-(ГЛИКОПИРАНОЗИЛ) СЕМИКАРБАЗИДЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование изобретения: в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью. Сущность изобретения: 4-(гликопиранозил)семикарбазиды формулы RNHCONHNH2 при R; выход, %; т.пл., °С; [α]2D0 а) D-галактозил; 70; 168 - 170; +10,4 (c 1, вода); б) D-глюкозил; 55; 148 - 150; -14,6 (c 1, вода); в) L-арабинопиранозил; 43,5; 134 - 135; +44,1. Реагент 1: N-метил- Nʹ -глюкопиранозил-N-нитрозомочевина формулы RNHCON(NO)CH3 Реагент 2: гидразингидрат. Условия реакции: при 25 - 60°С и перемешивании.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2027721
Класс(ы) патента: C07H5/04, C07C281/06, A61K31/70
Номер заявки: 4930158/04
Дата подачи заявки: 22.04.1991
Дата публикации: 27.01.1995
Заявитель(и): Институт органической химии АН Республики Киргизстан (KG)
Автор(ы): Джаманбаев Женис Анаркулович[KG]; Джаманбаева Зинакуль Ашикбаевна[KG]; Афанасьев Виталий Аркадьевич[KG]
Патентообладатель(и): Институт органической химии АН Республики Киргизстан (KG)
Описание изобретения: Изобретение относится к новым соединениям ряда семикарбазидов, а именно к 4-(гликопиранозил) семикарбазидам общей формулы
R-NH-CO-NH-NH2, (I) где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, которые могут быть использованы для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью.
Целью изобретения является расширение сырьевой базы для синтеза веществ, обладающих биологической активностью, в частности противовоспалительной, антимикробной активностью.
Поставленная цель достигается предлагаемыми 4-(гликопиранозил) семикарбазидами общей формулы I, которые могут быть получены взаимодействием N-метил-N'-гликопиранозил-N-нитрозомочевины общей формулы
R NH --CH3 где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, с гидразин-гидратом.
Соединение общей формулы I может быть использовано для синтеза 4-(гликопиранозил) семикарбазонов 5-нитрофурфурола, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью.
П р и м е р 1. Получение 4-(β-D-галактопиранозил) семикарбазида.
К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) галактопиранозилнитрозометилмочевины в 20 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 1 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25оС и выдерживают в течение 1 ч. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат над CaCl2.
Выход 70% ; т. пл. 168-170оС; [α] D20 = + 10,4 (с1, вода). Rf0,54 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Найдено, %: C 34,15; H 6,65; N 16,9.
Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7.
В ИК-спектре 4-(β-D-галактопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения:
(KBr - табл.), νmax, см-1 1695 (С = O), 1620 (H-O-H), 1595 (NH), 1410 (C-N), 1185, 1120, 1085, 1045, 1020, 920 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу

Соединение соответствует молекулярной формуле C17H15N3O6.
П р и м е р 2. Получение 4-(β-D-глюкопиранозил) семикарбазида.
К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) глюкопиранозилнитрозометилмочевины в 15 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25оС и при перемешивании выдерживают в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе.
Выход 55% ; т. пл. 148-150оС; [α] D20 = - 14,6 (с1, вода). Rf0,61 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Найдено, %: C 35,2; H 6,2; N 17,8.
Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7.
В ИК-спектре 4-(β-D-глюкопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения:
(KBr - табл.), νmax, см-1: 1745 (C = O), 1585 (N-H), 1320 (C-N), 1120, 1090, 1050, 980, 900 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу

Соединение соответствует молекулярной формуле C7H15N3O6.
П р и м е р 3. Получение 4-(α-L-арабинопиранозил)семикарбазида.
К охлажденному раствору 4,72 г (0,02 моль) 1-метил-1-нитрозо-3(α-L-арабинопиранозил) мочевины в 15 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 2 мл (0,03 моль) гидразин-гидрата. Смесь выдерживают при 60оС на водяной бане. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе.
Выход 43,5% ; т. пл. 134-135оС; [α]D20 = + 44,1 (с1, вода). Rf 0,55 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Элементный анализ. Найдено, %: C 34,5; H 6,1; N 20, 47.
Вычислено, %: C 34,78; H 6,28; N 20,61.
В ИК-спектре 4-(α-L-арабинопиранозил) семикарбазида характерными являются полосы поглощения:
(KBr - табл.), νmax, см-1: 1650 (C = O), 1540 (N-H), 1400 (OH), 1150, 1080, 990, 930 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу

Соединение соответствует молекулярной формуле C6H13N3O6.
Преимуществом заявляемого изобретения является то, что предлагаемые соединения позволяют простым доступным способом получать углеводные аналоги фурацилина, которые обладают противовоспалительной, антимикробной активностью и могут быть использованы в медицине.
Формула изобретения: 4-(ГЛИКОПИРАНОЗИЛ) СЕМИКАРБАЗИДЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ.
4-(Гликопиранозил)семикарбазиды общей формулы
R - NH - CO - NHNH2,
где R - D-глюкозил, D-галактозил- или L-арабинозил-,
как промежуточные продукты для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью.