Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
4-БРОМАНИЛИД N -АЛЛИЛ-N-(АДАМАНТОИЛ - 1`)-АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ
4-БРОМАНИЛИД N -АЛЛИЛ-N-(АДАМАНТОИЛ - 1`)-АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ

4-БРОМАНИЛИД N -АЛЛИЛ-N-(АДАМАНТОИЛ - 1`)-АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в медицине, т.к. обладает противовоспалительной активностью. Сущность изобретения: продукт - 4 -броманилид n-аллил-n-(адамантоил-1) антраниловой кислоты. БФ C27H29BrN2O2 , т.пл. 214-216°С, выход 49% реагент 1: 4-броманилид n-аллилантраниловой кислоты. Реагент 2: хлорангидрид адамантанкарбоновой кислоты. Условия реакции: в среде бензола при 60-70°С. 1 табл.,
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

   С помощью Яндекс:  

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2030394
Класс(ы) патента: C07C233/57, C07C233/65, A61K31/165
Номер заявки: 5024348/04
Дата подачи заявки: 03.07.1991
Дата публикации: 10.03.1995
Заявитель(и): Коркодинова Л.М.; Колла В.Э.; Марданова Л.Г.; Вахрин М.И.; Пирогова Л.А.
Автор(ы): Коркодинова Л.М.; Колла В.Э.; Марданова Л.Г.; Вахрин М.И.; Пирогова Л.А.
Патентообладатель(и): Коркодинова Любовь Михайловна
Описание изобретения: Изобретение относится к новому химическому соединению - 4-броманилиду N-аллил-N-(адамантоил-1' ) антраниловой кислоты, формулы I
проявляющему противовоспалительную и анальгетическую активность.
Наиболее близким по строению к описываемому соединению, а также по фармакологическому действию, является 4-хлоранилид N-аллил-N-ацетилантраниловой кислоты (II), обладающий противовоспалительным и анальгетическим действием формулы II (1)

Целью изобретения является изыскание нового соединения в ряду ариламидов N-аллил-N-(адамантоил-1) антраниловой кислоты с более высокой анальгетической, выраженной противовоспалительной активностью и меньшей токсичностью.
Указанная цель достигается получением 4-броманилида N-аллил-N-(адамантоил-1' ) антраниловой кислоты, указанной формулы, обладающего противовоспалительным и анальгетическим действием. Описываемое соединение получают способом, основанным на известной реакции ацилирования 4-броманилида N-аллилантраниловой кислоты.

4-Броманилид N-аллил-N-(адамантоил-1' )антраниловой кислоты представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в ДМФА и ДМСО, мало - в этаноле.
П р и м е р. 4-Броманилид-N-аллил-N-(адамантоил-1' )антраниловой кислоты. Смесь из 3,17 г (10 ммоль) 4-броманилида N-аллилантраниловой кислоты в 10 мл бензола и 2,0 (10 ммоль) хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты в 5 мл бензола нагревают при 60-70оС 30 мин. Затем бензол отгоняют. Реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют карбонатом натрия до pH 7. Перекристаллизовывают выделившийся осадок смесью этанол:ДМФА (2:1). Выход 2,4 г (49%). Т.пл. 214-216оС.
Найдено, %: N 5,53; Br 16,35.
C27H29BrN2O2
Вычислено, %: N 5,68; Br 16,19.
ИК-спектр, ν мах, см-1: 3300, 3270 (NН), 1690 (С=0), 1490 и 1460 (Ar), 1280 (Ar+NH).
ПМР-спектр, AsCl3 м.д.: 1,8 д (15 Н); 4,2 (2Н, СН2), 5,53 м (2Н, =СН2), 5,6-6,4 м (Н, =СН-), 7,5-8,2 м (4Н, Ar); 10,4 c (H, NH).
Представленный 4-броманилид N-аллил-N-(адамантоил-1' )антраниловой кислоты изучен на наличие противовоспалительного и анальгетического действия. Предварительно изучена острая токсичность. Исследования проведены на белых мышах массой 18-20 г при однократном внутрибрюшинном введении и наблюдении за животными в течение 5 сут. (6)
Противовоспалительное действие изучали на белых крысах массой 180-220 г на каррагениновой модели воспаления. Отек вызывали введением в заднюю лапу крыс 0,1 мл 1%-ного раствора каррагенина. Величину воспалительной реакции оценивали онкометрически по отношению к исходному (2). Анальгетическая активность соединения I изучена на белых мышах массой 18-20 г по известным методикам "горячей пластинки" (4) и "уксусных корчах" (5). Испытуемое соединение I и его аналог по структуре II инъецировали подопытным животным внутрибрюшинно в дозе 50 мг/кг в виде взвеси в 2%-ной крахмальной слизи. Контрольная группа животных получало эквиобъемное количество 2%-ной крахмальной слизи. Полученные данные обрабатывали статистически и считали достоверными при p=0,05 (30. Результаты эксперимента представлены в таблице.
Из таблицы видно, что описываемое соединение малотоксично, обладает в 12 раз меньшей токсичностью аналога по структуре и в 33,8 раза менее токсичный, чем ортофен. Противовоспалительная и анальгетическая активность проявляется в меньших дозах относительно ЛД50. По противовоспалительному действию описываемое соединение действует на уровне действия ортофена. Однако оно еще обладает выраженной анальгетической активностью при отсутствии таковой у ортофена и превосходящей аналогичное действие аналога по структуре по тесту "горячей пластинки". Условная широта фармакологического действия у описываемого соединения в 1,25 больше, чем у аналога по структуре 11 и 4,7 больше, чем у ортофена.
Следовательно, предлагаемое соединение может найти применение в качестве противовоспалительного и анальгетического средства.
Формула изобретения: 4-БРОМАНИЛИД N -АЛЛИЛ-N-(АДАМАНТОИЛ - 1')-АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ.
4-Броманилид N-аллил- N -(адамантоил-11)-антраниловой кислоты формулы

проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность.