Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(3,5-ДИБРОМ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(3,5-ДИБРОМ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАНА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(3,5-ДИБРОМ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАНА

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в производстве галоидсодержащих бис-фенолов, в частности в способе получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана. Сущность изобретения: способ предусматривает взаимодействие 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана с бромом в присутствии воды, 30%-ного водного раствора пероксида водорода с растворителем - хлористым метиленом. К водной смеси добавляют 2 моль брома на 1 моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

   С помощью Яндекс:  

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2034823
Класс(ы) патента: C07C39/367, C07C37/62
Номер заявки: 5055852/04
Дата подачи заявки: 22.07.1992
Дата публикации: 10.05.1995
Заявитель(и): Иркутский институт органической химии СО РАН
Автор(ы): Недоля Н.А.; Лазарев И.М.
Патентообладатель(и): Иркутский институт органической химии СО РАН
Описание изобретения: Изобретение относится к полигалогенированным ароматическим соединениям, к усовершенствованному способу получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана формулы (1)
HH являющегося ключевым исходным продуктом в производстве подавляющего числа антипиренов соединений, используемых для получения негорючих материалов.
Известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в добавлении метанольного раствора брома к перемешиваемой смеси одного моля 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана и 20 моль метанола без охлаждения по реакции:
HOOH + 4Br2___ ÷ HH + 4HBr
После перемешивания в течение 150 мин к смеси добавляют воду до соотношения воды и метанола 1:1, кипятят 25 мин и отфильтровывают выпавший осадок. После стандартной обработки и сушки в вакууме получают 96% продукта с температурой плавления 183оС. Недостатками данного способа являются: использование половинного количества дорогостоящего брома, так как вторая половина превращается в бромистоводородную кислоту, применение высокотоксичного растворителя метанола, необходимость утилизации образующейся бромистоводородной кислоты, необходимость утилизации образующегося после выделения целевого продукта раствора метанола.
Известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в одновременном прибавлении при температуре 8-10оС 42%-ной бромистоводородной кислоты и 30%-ной перекиси водорода к раствору 2,2-бис-(4-гидрокси- фенил)пропана в спирте. После стандартной обработки и сушки получают 83% продукта с температурой плавления 178оС. Недостатками данного способа являются: использование дорогостоящей бромистоводородной кислоты, малый выход целевого продукта.
Также известен способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в прибавлении брома к перемешиваемой смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды и хлористого метилена при температуре кипения последнего. После прибавления всего количества брома смесь перемешивают при кипении 1 ч, охлаждают, выпавший осадок 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана отфильтровывают и сушат на воздухе. Растворители разделяют на делительной воронке, хлористый метилен промывают слабым раствором щелочи и используют в следующих опытах. Выход после 18 опытов составляет 95,5% 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана с Тпл. 178-179оС и содержанием брома 59,1% Недостатками данного способа являются: использование половинного количества дорогостоящего брома, так как вторая половина превращается в бромистоводородную кислоту, необходимость утилизации образующейся бромистоводородной кислоты.
Наиболее близким техническим решением является способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, заключающийся в прибавлении к перемешиваемой смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды и метанола при температуре 20-30оС брома и затем при той же температуре 35%-ной перекиси водорода. После прибавления всей перекиси температуру повышают до 55оС, перемешивают смесь 3 ч, выливают в воду, охлаждают, отделяют осадок продукта реакции, промывают водой, сушат и получают 96% 2,2-бис-(3,5-дибром-4- гидроксифенил)пропана неуказанной чистоты. Недостатки прототипа следующие: применение высокотоксичного растворителя метанола, повышенное время реакции за счет последовательного прибавления двух реагентов, необходимость утилизации большого количества образующегося водного раствора метанола.
Целью изобретения является поиск условий бромирования 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана без образования требующих утилизации побочных продуктов, с многократным использованием растворителя, при которых прибавляемый бром используется полностью на образование целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что бром прибавляется в реакционную смесь, состоящую из 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, воды, хлористого метилена и 30% -ной перекиси водорода в количестве, 2 моль брома на один моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана. При этом происходит следующая реакция:
[___ ÷ После выделения продукта хлористый метилен, пройдя незначительную очистку, используется в следующем цикле реакции.
Предлагаемый способ обладает следующими достоинствами:
полное использование вводимого в реакцию брома;
многократное использование растворителя;
снижение экологической нагрузки на окружающую среду;
удешевление продукта реакции.
П р и м е р 1. К смеси 91,3 г (0,4 моль) 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана, 100 мл хлористого метилена, 150 мл воды и 85,8 мл (91,2 г, 0,84 моль) 30%-ной перекиси водорода при перемешивании прибавляют 41,3 мл (128 г, 0,8 моль) брома. После окончания реакции смесь кипятят при перемешивании 1 ч. Затем смесь охлаждают до 10оС. Выпавший осадок 2,2-бис(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана отфильтровывают, промывают холодной водой до нейтральной реакции по универсальному индикатору и высушивают на воздухе. Получают 200,14 г (0,37 моль) продукта 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана. Выход 92% Растворители разделяют на делительной воронке, хлористый метилен промывают 5 мл 10%-ного раствора едкого натра и используют в следующих синтезах. Выход после 6 опытов составляет 96% 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана.
Полученный продукт имеет следующие характеристики. Тпл. 182-183оС.
Вычислено, C 33,13; H 2,22; Br 58,77.
Найдено, C 33,42; H 2,48; Br 58,34.
ПМР-спектр (δ, м.д.): 1,56 с. (СН3) 5,83 с. (ОН) 7,84 с. (СН).
Таким образом, разработан способ получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана, позволяющий существенно снизить расход одного из реагентов и сократить время реакции.
Формула изобретения: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИС-(3,5-ДИБРОМ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАНА взаимодействием 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана с бромом в присутствии воды, 30%-ного водного раствора пероксида водорода и растворителя хлорзамещенного метана при перемешивании и нагревании смеси с последующим отделением и очисткой образовавшегося осадка конечного продукта, отличающийся тем, что в качестве хлорзамещенного метана используют хлористый метилен и к водной смеси 2,2-бис-(4-гидроксифенилпропана и пероксида водорода добавляют 2 моля брома на 1 моль 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропана.