Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
МОНОЭФИРЫ N-(2-ОКСИЭТИЛ) АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ И Н- АЛКИЛПОЛИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕЙ В КАЧЕСТВЕ ТЕКСТИЛЬНО- ВСПОМОГАТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ
МОНОЭФИРЫ N-(2-ОКСИЭТИЛ) АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ И Н- АЛКИЛПОЛИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕЙ В КАЧЕСТВЕ ТЕКСТИЛЬНО- ВСПОМОГАТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ

МОНОЭФИРЫ N-(2-ОКСИЭТИЛ) АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ И Н- АЛКИЛПОЛИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕЙ В КАЧЕСТВЕ ТЕКСТИЛЬНО- ВСПОМОГАТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в химической промышленности, в частности в производстве текстильно-вспомогательных веществ. Сущность изобретения: продукт моноэфиры N-(2-оксиэтил)аспарагиновой кислоты и н-алкилполиэтиленгликолей ф-лы CH3(CH2)m-O-(CH2-CH2-O)n-C(O)-CH2-CH<⇒> ⇒(C/O/OH)-NH-CH2-CH2-OH , где m=5-9, n= 4-6. Реагент 1: соединение ф-лы: CH3-(CH2)m-O-(CH2-CH2-O)nH , где m и n имеют указанные значения. Реагент 2: малеиновый ангидрид. Условия реакции: 4 ч нагревание при 80°С с последующей обработкой полученного моноэфира моноэтаноламином при нагревании от 20-25 до 90°С и дальнейшим перемешиванием 3 ч при 90°С. 4 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2047597
Класс(ы) патента: C07C229/24, D06M13/342
Номер заявки: 5022681/04
Дата подачи заявки: 21.01.1992
Дата публикации: 10.11.1995
Заявитель(и): Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Автор(ы): Вайнер В.Б.; Авдюнина З.П.; Баранова Е.М.; Глаголева И.В.; Токарева А.А.; Новиков В.М.
Патентообладатель(и): Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Описание изобретения: Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к моноэфирам N-(2-оксиэтил)аспарагиновой кислоты и н-алкилполиэтиленгликолей общей формулы I
CH3(CH2)mO(CH2CH2O)nCOCH<>CH2CH2OH где m=5-9, n=4-6, которые могут найти применение в качестве текстильно-вспомогательных веществ, а именно выравнивателей при крашении целлюлозных волокон кубовыми красителями, стабилизаторов перекисного беления полотен из хлопчатобумажной пряжи и ее смесей с синтетическими волокнами, а также интенсификаторов процесса крашения шерсти активными красителями.
Указанные соединения и их свойства в литературе не описаны.
Известные диэфиры N-(2-оксиэтил)аспарагиновой кислоты общей формулы
ROOCCHCH2CH2OH где R=C8-C16-алкил, являющиеся наиболее близкими по структуре к новым соединениям, находят применение в качестве деэмульгаторов нефтяных топлив (1), однако не могут использоваться как текстильно-вспомогательные вещества, поскольку нерастворимы в воде. В отличие от новых соединений они не обладают амфотерным характером.
Известен выравниватель для крашения целлюлозных волокон кубовыми красителями на основе олигомерного продукта конденсации γ-бутиролактона и диэтилентриамина в молярном соотношении 2:1 (2). Недостатком препарата является отсутствие поверхностно-активных свойств, что вызывает необходимость дополнительного использования смачивателей.
Известно использование препаратов на основе четвертичных оксиэтилированных жирных аминов для повышения интенсивности окраски и улучшения ровноты крашения шерсти активными красителями (3). Амины подобного типа получают из дефицитного растительного сырья, что можно отнести к недостатку препаратов. Отечественные препараты такого типа отсутствуют.
Известно также использование в качестве стабилизатора перекисного беления целлюлозных тканей силиката натрия (4). Недостатком его является жесткость, придаваемая конечным изделиям, и возможность появления прорубки при пошиве трикотажных полотен, необходимость использования мягчителей для заключительной отделки материалов с целью улучшения перемоточных или пошивочных свойств. Кроме того, возникают сложности из-за появления "желтых" силикатных пятен и необходимости частой очистки оборудования от образовавшихся силикатных солей.
Новые соединения расширяют число средств, которые могли бы использоваться как текстильно-вспомогательные вещества при крашении и белении. Это достигается свойствами соединений формулы I, получаемых путем взаимодействия полиэтиленгликолевых эфиров спиртов от н-С6Н13ОН до н-С10Н21ОН с малеиновым ангидридом и последующего нуклеофильного присоединения моноэтаноламина к кислому эфиру по схеме
CH3(CH2)mO(CH2CH2O)nH + O __→
Широта использования новых соединений обусловлена сочетанием в разветвленной молекуле неионогенной, анионоактивной и катионоактивной групп и гидрофобного радикала, что обеспечивает веществам сбалансированный комплекс адсорбционных свойств. Описываемые соединения являются амфотерными поверхностно-активными веществами, легко растворимыми в воде из-за наличия гидрофилизирующих фрагментов. При массовой концентрации веществ 1 г/дм3 поверхностное натяжение водного раствора снижается до 32-40 мН/м.
Новые соединения в водных растворах обладают хорошим смачивающим действием, умеренным пенообразованием, устойчивы в жесткой воде, растворах кислот, щелочей и солей щелочных металлов, совмещаются с неионогенными, анионо- и катионоактивными препаратами.
П р и м е р 1. Получение н-октилгексаэтиленгликолевого эфира N-(2-оксиэтил)аспарагиновой кислоты (I, m=7, n=6).
Смесь 394,5 г (1 моль) н-октилгексаэтиленгликоля и 98 г (1 моль) малеинового ангидрида нагревают 4 ч при температуре 80оС. Кислотное число, мг КОН/г: найдено 115,0; вычислено 113,9.
К полученному моноэфиру в течение 1 ч прибавляют по каплям 61,1 г (1 моль) моноэтаноламина, одновременно нагревая смесь от 20-25 до 90оС, и перемешивают 3 ч при 90оС. Проба на первичный амин (титрометрически с раствором соляной кислоты) отрицательная. ИК-спектр: 1734 см-1 (СО-эфир), полосы колебаний СО-амид отсутствуют.
Кислотное число, мг КОН/г; найдено 103,0; вычислено 101,3. Аминное число (при титровании хлорной кислотой в диоксане), мг НСl/г: найдено 65,0; вычислено 65,9. Число омыления, мг КОН/г: найдено 205,5; вычислено 202,6.
Полученное соединение имеет температуру застывания 60-65оС. Для применения в качестве текстильно-вспомогательного вещества готовят водный раствор с массовой долей соединения 60-80%
П р и м е р ы 2-15. По методике, изложенной в примере 1, получают другие моноэфиры N-(2-оксиэтил)-аспарагиновой кислоты и н-алкилполиэтиленгликолей общей формулы I, характеристика которых дана в табл.1.
П р и м е р 16. Соединение, полученное по примеру 1, испытывалось в качестве выравнивателя при крашении образцов хлопчатобумажной ткани красителем кубовым ярко-зеленым ЖД по стандартному щелочно-гидросульфитному способу. Предварительно готовят щелочно-гидросульфитный раствор (3,5 г гидросульфита натрия и 5 г гидроокиси натрия в 1 дм3 воды) и маточный куб (нагреванием суспензии 0,5 г красителя в 50 см3 воды при 60оС с 1,2 г гидроокиси натрия и 1 г гидросульфита натрия). Два образца хлопчатобумажной ткани массой по 1 г каждый замачивают в щелочно-гидросульфитном растворе и с интервалом в 10 мин вносят при 60оС в 100 см3 красильного раствора (91 см3 щелочно-гидросульфитного раствора, 5 см3 1%-ного водного раствора соединения, полученного по примеру 1, и 4 см3 маточного куба).
Крашение образцов продолжают при перемешивании 60 мин от момента загрузки первого образца, после чего образцы промывают 20 мин под струей воды, кипятят 10 мин в мыльном (5 г/дм3) растворе, промывают водой, отжимают, сушат и отглаживают. Оценка образцов проводится инструментально с помощью цветоизмерительной системы "Акна". Критериями оценки выравнивающих свойств выбраны следующие показатели:
I интенсивность окраски образцов;
С2/C1 выравнивающее действие;
Δ Е общее цветовое различие;
В задерживающее действие испытуемого соединения (отношение интенсивности окраски двух образцов, окрашенных в присутствии выравнивателя, к интенсивности окраски двух образцов, окрашенных без выравнивателя, в).
Результат испытания представлен в табл.2.
П р и м е р ы 17-30. По методике, изложенной в примере 16, испытывают соединения, полученные по примерам 2-15. Данные, характеризующие выравнивающие свойства соединений, представлены в табл.2 в сравнении с аналогом [2] (продуктом конденсации бутиролактона с диэтилентриамином).
П р и м е р ы 31-45. Соединения, полученные по примерам 1-15, испытывались для оценки их интенсифицирующего и выравнивающего действия при крашении активными красителями.
Образец шерстяной ткани массой 2 г погружают при температуре 50оС в красильную ванну, содержащую 0,06 г красителя активного красного 4СШ, 50 г/дм3 хлористого натрия, 10 г/дм3 соды кальцинированной и 0,02 г испытуемого соединения I при модуле ванны 1:20. В течение 20 мин ванну нагревают до 80оС, красят при этой температуре 30 мин и еще 30 мин при кипении. После нейтрализации красильной ванны аммиаком крашение продолжают 20-30 мин в остывающей ванне, материал промывают водой с добавлением 0,5-1 г/дм3 муравьиной кислоты.
Окрашенные образцы оценивали с помощью цветоизмерительной системы "Акна". Результат крашения представлен в табл. 3.
П р и м е р ы 46-60. Соединения, полученные по примерам 1-15, испытывались в качестве стабилизаторов при белении целлюлозных материалов перекисью водорода.
Хлопчатобумажную ткань массой 2 г отбеливали в растворе, содержащем, г/дм3: Пергидроль 20,0 Гидроокись натрия 4,0 Испытуемое соединение 1,0 при температуре кипения и модуле ванны 1:50 в течение 60 мин. Результаты беления оценивали по степени белизны образца, измеренной с помощью цветоизмерительной системы "Акна", и по остаточной концентрации перекиси водорода в ванне. Данные испытаний представлены в табл.4.
Как следует из приведенных данных, новые соединения по сравнению с препаратом на основе бутиролактона более эффективны как выравниватели кубового крашения хлопка (меньшее задерживающее действие более интенсивные выкраски), по сравнению с силикатом натрия эффективнее в качестве стабилизаторов перекисного беления (более высокая белизна, сильное стабилизирующее действие, исключается необходимость дополнительного использования смачивателей и мягчителей), а также не уступают по свойствам более труднодоступным этоксилатам жирных аминов, которые применяются для интенсификации крашения шерсти активными красителями.
Формула изобретения: Моноэфиры N= (2-оксиэтил)аспарагиновой кислоты и н-алкилполиэтиленгликолей общей формулы

где m 5-9;
n 4-6,
в качестве текстильно-вспомогательных веществ.