Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
ИМИНОТИАЗОЛИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ
ИМИНОТИАЗОЛИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ

ИМИНОТИАЗОЛИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: в сельском хозяйстве. Сущность изобретения: иминотиазолиновые соединения, способ их получения и использование в качестве гербицидов нанесением на площадь, где растут или будут расти нежелательные сорняки гербицидной композиции в количестве 2 - 50 мас.% в расчете на активный компонент. 16 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

   С помощью Яндекс:  

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2067395
Класс(ы) патента: A01N43/78
Номер заявки: 4895045/04
Дата подачи заявки: 11.03.1991
Дата публикации: 10.10.1996
Заявитель(и): Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (JP)
Автор(ы): Синити Кавамура[JP]; Кейити Изуми[JP]; Дзунити Сато[JP]; Юзуру Санемитсу[JP]; Татсухиро Хамада[JP]; Хидеюки Сибата[JP]; Рио Сато[JP]
Патентообладатель(и): Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (JP)
Описание изобретения: Изобретение относится к иминотиазолинам, использованию их в качестве гербицидов и к промежуточным продуктам для их получения. Более конкретно оно относится к иминотиазолиновым соединениям, имеющим высокую гербицидную активность и проявляющим заметную селективность в отношении культурных растений и сорняков.
Известно, что некоторые иминотиазолиновые производные полезны в качестве активных ингредиентов в гербицидных композициях (см. ЕР А-0349282). Однако их гербицидная активность является недостаточно высокой или их селективность в отношении культурных растений и сорняков не всегда достаточна.
Были проведены обширные исследования в поиске удовлетворительных гербицидов, и в результате было найдено, что иминотиазолиновые соединения формулы:
(I)
в которой R1 представляет собой атом галогена, группу фторзамещенного метила или фторзамещенного метокси, R2 представляет собой группу, метила, этила, атом хлора, брома или йода и R3 представляет собой C1 C5 алкилкарбонильную группу, бензилкарбонильную, С3-алкенилоксикарбонильную, С3-алкинилоксикарбонильную, С1 C4 алкилоксикарбонильную, С1 C2 алкилоксикарбонильную группу, замещенную метокси или фенилом, цикло (C3) алкилкарбонильную группу, возможно замещенную метилом, цикла (С5 - C6)алкилоксикарбонильную, бензоильную, N-(C2)алкилкарбамоильную, феноксикарбонильную, галогенозамещенную, С1 C3 алкилкарбонильную или галогенозамещенную C1-алкилсульфонильную группу, при условии, что когда R2 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода, то R1 является атомом галогена или фторзамещенной метильной группой, и R3 представляет собой С1-C5 алкилкарбонильную, С3-алкилоксикарбонильную, С1 C2 алкилоксикарбонильную группу, замещенную метокси или фенилом, бензоильную, феноксикарбонильную или галогено-замещенную C1 C3 алкилкарбонильную группу, проявляют сильную гербицидную активность, а некоторые из них показывают заметную селективность в отношении культурных растений и сорняков.
Иминотиазолиновые соединения (1) проявляют сильную гербицидную активность против широкого разнообразия сорняков, включая широко-листные сорняки и травянистые сорняки, на сельско-хозяйственных полях, при обработке листвы или почвы, не обнаруживая при этом какой-либо существенной фитотоксичности по отношению к культурным растениям.
Преимуществом соединений (I) является то, что они не причиняют какого-либо существенного химического ущерба различным сельско-хозяйственным культурам, таким, как кукуруза, пшеница, ячмень, рис, соя, хлопок, сахарная свекла и др. особенно хлопку.
Иминотиазолиновые соединения (1) также эффективны по уничтожению сорняков заливных полей.
Они могут быть получены в соответствии с процедурами a g указанными на схемах I III, приведенных в конце описания.
Соединения формулы IV используемые в качестве исходных материалов для получения иминотиазолинового соединения (I) являются новыми и могут быть получены, например, способами, представленными ниже.
Соединение IV получают с помощью реакции иминотиазолинового соединения (1 7) с трифторуксусной кислотой.
Данная реакция обычно осуществляется в присутствии или в отсутствии растворителя при температуре 0 100oC в течение периода от 1 до 10 ч. Количество трифторуксусной кислоты, используемой в качестве реагента, составляет обычно примерно ото 1 до 100 эквивалентов на один эквивалент иминотиазолинового соединения (1 7). В качестве растворителя могут применяться алифатические углеводороды (например, гексан, гептан, лигроин, петролейный эфир), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол), галоидированные углеводороды (например, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, хлорбензол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изофорон, циклогексанон), нитро соединения (например, нитроэтан, нитробензол), нитрилы (например, ацетонитрил, изобутиронитрил), амиды кислот (например, формамид, N, N-диметилформамид, ацетамид), соединения серы (например, диметилсульфоксид, сульфолан), вода и др. и их смеси.
После завершения реакции реакционная смесь подвергается последующей обработке таким же образом, как в предыдущей реакции.
Кроме того, соединение (IV) может получаться с помощью взаимодействия соединения (1 9) с водной соляной кислотой.
Данная реакция обычно проводится в растворителе при 0 200oC в течение периода от 0,5 до 30 ч. Соляная кислота используется в количестве 1 - 1000 эквивалентов на один эквивалент соединения (1 9). Примерами растворителя являются спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, метилцеллозольв), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран), вода и др. и их смеси.
После завершения реакции реакционная смесь подвергается последующей обработке таким же образом, как в предыдущей реакции.
Для практического использования иминотиазолинового соединения (I) оно обычно переводится в готовую форму препарата ии препаративную форму с обычными твердыми или жидкими носителями или разбавителями, а также с поверхностно-активным агентом (агентами) или вспомогательными агентами, такую, как эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, суспензия, гранулы или водно-диспергируемые гранулы. Содержание иминотиазолинового соединения (I) или активного ингредиента в такой препаративной форме составляет обычно количество в интервале примерно 0,02 90% по весу, предпочтительно примерно 0,02 50% по весу. Примерами твердого носителя или разбавителя являются тонкодисперсные порошки или гранулы каолиновой глины, аттапульгитной глины, бентонит, белая земля, пирофиллит, тальк, диатомовая земля, кальцит, порошок из ореховой скорлупы, мочевина, сульфат аммония и синтетическая гидратированная двуокись кремния и др. В качестве примера жидкого носителя или разбавителя могут быть названы ароматические углеводороды (например, ксилол, метилнафталин), спирты (например, изопропанол), этиленгликоль, целлозольв), кетоны (например, ацетон, циклогексанон, изофорон), растительное масло (например, соевое масло, хлопковое масло), диметилсульфоксид N, N-диметилформамид, ацетонитрил, вода и др.
Поверхностно-активный агент, используемый для эмульгирования, диспергирования или распределения, может быть любого типа, например, анионным или неионным. Примеры поверхностно-активного агента включают алкилсульфаты, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, диалкилсульфосукцинаты, фосфаты полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, полиоксиэтилен-алкилариловые эфиры, полиоксиэтилен-полиоксипропиленовые блок-сополимеры, сложные эфиры сорбитан-жирной кислоты, полиоксиэтилен-сорбитан-жирнокислотные сложные эфиры и др. Примеры вспомогательных агентов включают лигнинсульфонаты, альгинат натрия, поливиниловый спирт, аравийская камедь, СМС (карбоксиметилцеллюлоза), РАР (изопропил-кислотный фосфат) и др.
Иминотиазолиновое соединение (1), преобразованное таким образом в любую подходящую препаративную форму, является полезным для предвсходовой или послевсходовой борьбы с нежелательными сорняками с помощью обработки почвы или листвы, а также с помощью обработки затоплением участка. Эти виды обработки включают применение по отношению к поверхности почвы перед посадкой или пересадкой и др. Обработка листвы может проводиться с помощью опрыскивания верхней части растений гербицидной композицией, иминотиазолиновое соединение (1). Данная обработка может также применяться непосредственно по отношению к сорнякам, если принимаются меры предосторожности для того, чтобы уберечь зеленую массу от действия химических агентов.
Доза иминотиазолинового соединения (1) может меняться в зависимости от преобладающих погодных условий, используемой препаративной формы, сезона года, способа применения, вида почвы, видов сельско-хозяйственных культур и сорняков, и др. Однако обычно доза составляет примерно 10 5000 г, предпочтительно примерно 16 2000 г активного ингредиента на гектар. Гербицидная композиция данного изобретения, преобразованная в форму эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка или суспензии, может обычно применяться при разбавлении ее водой в объеме 100 1000 л на гектар, если необходимо с добавлением вспомогательного агента, такого как агент, способствующий распределению. Композиция, преобразованная в форму гранул, может обычно применяться как таковая без разбавления.
Примеры агентов распределения включают в дополнение к поверхностно-активным агентам, указанным выше, полиоксиэтилен-смоляную кислоту (сложный эфир), лигносульфонат, соль абиетиновой кислоты, динафтилметандисульфонат, парафин и др.
Иминотиазолиновое соединение (I) является полезным в качестве гербицида, применяемого для рисового поля, полей с посевом сельскохозяйственных культур, садов, на пастбищных угодьях, газонах, в лесах, несельскохозяйственных полях и др. Далее иминотиазолиновое соединение (I) может также использоваться вместе с любым другим гербицидом для улучшения его активности как гербицида, а в некоторых случаях может ожидать синергитического эффекта. Кроме того, оно может применяться в сочетании с инсектицидом, акарицидом, нематоцидом, фунгицидом, регулятором роста растений, удобрениями, агентами, улучшающими почву и др.
Изобретение раскрывается более подробно с помощью примеров получения, ссылочных примеров, примеров препаративных форм и примеров испытаний, которыми, однако изобретение никоим образом не ограничивается.
Пример получения 1. (Процедура (а))
Раствор 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-бромметилтиазолидин (0,7 г) и трет-бутилат калия (0,25 г) в трет-бутаноле (30 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 5 ч. После удаления растворителя при пониженном давлении концентрированный остаток экстрагируют хлороформом (100 мл), промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,36 г 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолина (соединение N 1).
Пример получения 2. (Процедура (b))
Раствор 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилентиазолидина (2,0 г) и метилата натрия (28% метанольный раствор, 1,2 г) в этаноле (50 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. После удаления растворителя при пониженном давлении концентрированный остаток экстрагируют хлороформом (200 мл), промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 1,6 г 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолина (соединение N 1).
Пример получения 3. (Процедура (с))
К раствору 2-имино-3-/трифторметилфенил/-5-этилтиазолина (0,5 г) и триэтиламина (0,6 г) в хлороформе (30 мл) добавляют по каплям при перемешивании при комнатной температуре изовалерилхлорид (0,8 г) и перемешивание продолжают в течение 2 ч. После удаления растворителя при пониженном давлении концентрированный остаток экстрагируют этилацетатом (100 мл), промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния, растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,2 г 2 изовалерилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-этилтиазолина (соединение N 16).
Пример получения 4. (Процедура (d))
Раствор 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметил/-5-метил-тиазолина (1,0 г) и метилата натрия (28%) раствор в метаноле, 0,6 г/в метаноле (30 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 10 ч. После удаления растворителя остаток экстрагируют хлороформом (100 мл), промывают водой и сушат над безводным магнием. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,8 г 2-метоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолина (соединение N 3).
Пример получения 5. (Процедура (е))
Раствор 2-/N-этилкарбамоилимино/-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилентиазолидина (0,2 г) и метилата натрия (28% метанольный раствор, (0,2 г) в метаноле (30 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 10 ч. После удаления растворителя остаток экстрагируют хлороформом (100 мл), промывают водой и сушат над безводным магнием. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,1 г 2-/N-этилкарбамоилимино/-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолин (соединение N 44).
Пример получения 6 (Процедура (f))
Раствор 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-тиазолидина (1,6 г) и N-бромсукцинимида (2 г) в хлороформе (50 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 10 ч. После охлаждения реакционную смесь промывают безводным раствором сульфата натрия и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,9 г 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-бромтиазолина (соединение N 30).
Пример получения 7. (Процедура (g))
Раствор 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/тиазолина (0,5 г) и N-иодсукцинимида (0,4 г) в хлороформе (30 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 20 ч. После охлаждения реакционную смесь промывают водным раствором сульфата натрия и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении, и остаток подвергают хроматографии на колонке, получая 0,1 г 2-этоксикарбонилимино-3-/3-трифторметилфенил/-5-иодтиазолин (соединение N 42).
Таким же образом, как описано выше, были получены иминотиазолиновые соединения (I), показанные в табл.1.
Пример получения соединения (IV):
Пример получения 8.
Смесь 2-/трет-бутоксикарбонилимино/-3-/трифторметилфенил/-5-этилтиазолина (1 г) и трифторуксусной кислоты (3 г) в хлороформе (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч с последующим добавлением в нее воды (50 мл). Полученную в результате смесь нейтрализовали карбонатом калия, экстрагировали хлороформом и сушили над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляли с помощью перегонки при пониженном давлении, и остаток подвергали хроматографии на колонке, получая 0,3 г 2-имино-3-/3-трифторметилфенил/-5-этилтиазолина (соединение (Х)).
Пример получения 9.
Cмесь 2-/ацетилимино/-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолина (1 г) и соляной кислоты (38% 4 мл) в смеси этанол-вода (1:2, 15 мл) нагревали с обратным холодильником в течение 3 ч. Этанол удаляли с помощью перегонки при пониженном давлении, и остаток нейтрализовали карбонатом калия, экстрагировали этилацетатом и сушили над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляли с помощью перегонки при пониженном давлении, получая 0,4 г 2-имино-3-/3-трифторметилфенил/-5-метилтиазолина (соединение (XI)).
Таким же образом, как описано выше, получали соединения (IV), показанные в табл. 2.
Примеры гербицидной композиции согласно изобретению показаны ниже (части выражены по весу). Номер соединения активного ингредиента соответствует номеру в табл.1.
Пример препаративной формы 1.
Пятьдесят частей любого из соединения N 1 66, 3 ч. лигнинсульфоната кальция, 2 ч. лаурилсульфата натрия и 45 ч. синтетической водной двуокиси кремния хорошо смешивают, измельчают в порошок для получения смачиваемого порошка.
Пример препаративной формы 2.
5 ч. любого из соединений NN 1 66, 15 ч. "Токсанон'a P8L®" (промышленный поверхностно-активный агент; фирмы Сане Кесеи К.К.) и 80 ч. циклогексанона хорошо смешивают с получением эмульгируемого концентрата.
Пример препаративной формы 3.
2 ч. любого из соединений NN 1 66, 1 ч. синтетической гидратированной двуокиси кремния, 2 ч. лигнин-сульфоната кальция, 30 ч. бентонита и 65 ч. каолиновой глины хорошо смешивают, измельчая в порошок. Смесь затем смешивают с водой, гранулируют и сушат с получением гранул.
Пример препаративной формы 4.
25 ч. любого из соединений NN 1 66 смешивают с 3 ч. полиоксиэтилен-сорбитанмоноолеата, 3 ч. карбоксиметилцеллюлозы (СМС) и 69 ч. воды и измельчают в порошок до тех пор, пока размер частиц смеси не станет менее 5 микрон, для получения суспензии.
Биологические данные иминотиазолинового соединения (1) как гербицида показаны для иллюстрации в следующих ниже примерах испытаний, в которых фитотоксичность по отношению к культурным растениям и гербицидная активность в отношении сорняков наблюдалась визуально по степени прорастания, а также ингибированию роста и оценивались показателем 0, 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, или 10, при этом число 0 указывает на отсутствие существенной разницы по сравнению с необработанными растениями, а величина "10" указывает на полное подавление или гибель испытываемых растений. Номер соединения в таблицах биологических данных соответствует номеру в табл.1.
Для сравнения использовались соединения, показанные в табл. 3.
Пример испытаний 10.
Горшки Вагнера (площадью 1/5000 ар) заполняют почвой рисового поля и на глубину 1 2 см высевают семена ежовника (Echinochloz ozyzicola), широко-листных сорняков (а именно ложного очного цвета, роталы индийской, повойничка) и камыша. В горшки заливают воду для создания условий затопления и пересаживают сеянцы риса и стадии 3-листа, и опытные растения выращивают в теплице. Через пять дней (в это время ежовник начинал прорастать заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой (10 мл) и применяют по отношению к горшкам с помощью перфузии. Опытные растения выращивают в теплице дополнительно в течение 19 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 13. Во время обработки глубину воды в горшках сохраняют на уровне 4 см, а в последующие два дня воде позволяют просачиваться до объема, соответствующего глубине 3 см в день.
Пример испытаний 11.
Горшки Вагнера (1/5000 ар) заполняют почвой рисового поля, и на глубину 1 2 см высевают семена ежовника (Echinochloa oryzicola) и широколистных сорняков (т. е.сочного цвета, роталы индийской, повойничка. (Ammania multiflora). В горшки выливают воду для затопления и пересаживают сеянцы риса в стадии 2-листа, и испытываемые растения выращивают в теплице. Через 11 дней (в это время ежовник достигает стадии 2-листа) заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, и разбавленного водой (10 мл) вносят в горшки с помощью перфузии. Опытные растения выращивают дополнительно в течение 20 дней в теплице, и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в таблице 14. Во время обработки глубину воды в горшках сохраняют на уровне 4 см, и в последующие два дня воде позволяют просачиваться на объем, соответствующий глубине 3 см в день.
Пример испытаний 12. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и семена растения риса, ипомеи, дурнишника обыкновенного, лимнохариса, паслена черного, ежовника и щетинника зеленого высевают в почву и выращивают в течение 18 дней в теплице. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративных форм 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат распыляют на листву испытываемых растений с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 500 л на 1 га. Испытываемые растения дополнительно выращивают в теплице в течение 18 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Во время применения препарата испытываемые растения в основном в стадии 1 4 листа и имеют высоту 2 12 см, хотя стадии роста испытываемых растений варьирует в зависимости от видов растений. Результаты приведены в табл. 15.
Пример испытаний 13. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей, и на глубину 1 2 см высевают семена хлопка, щетинника гигантского, росички кровяной, проса раздвоенноцветкового, сорго двуцветного, щетинника зеленого, свинороя пальчатого, амаранта стройного, грудинки колючей, паслена черного, ипомеи и вьюнка полевого. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 230 л на 1 га. Испытываемые растения выращивают в открытом грунте в течение 21 дня и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 16.
Пример испытаний 14. Емкости (33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей, в которую высевают семена пшеницы, вероники персидской и фиалки полевой, и осуществляют культивацию в течение 31 дня в теплице. Назначенное количество испытываемого соединения в виде эмульсионного концентрата, как в рецептуре примера 2, разбавляют водой, и разбавленным раствором опрыскивают листву испытываемых растений посредством автоматического опрыскивателя дозой 1000 л/га. Испытываемые растения далее выращивают в течение 25 дней и затем определяют гербицидную активность и фитотоксичность. В момент обработки препаратом испытываемые растения достигают стадии развития 1 4 листа и высоты 3 25 см, хотя стадия роста испытываемых растений зависит от их вида. Полученные результаты представлены в табл. 17.
Пример испытания 1.
Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 10 см, высотой 10 см) заполняют почвой нагорных полей, высевают семена петушьего проса, вьюнка пурпурного и лимнохариса и покрывают слоем почвы. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 литров на гектар. Испытываемые растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность. Результаты показаны в табл. 4.
Пример испытания 2.
Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 10 см и высотой 10 см) заполняли почвой нагорных полей, высевали семена петушьего проса, ипомеи, редьки и лимнохариса и выращивали в теплице в течение 10 дней. Заданное количество испытываемого соединения, преобразованного в эмульгируемый концентрат, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, содержащей агент распределения, и разбавленный препарат распыляют на листву опытных растений с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения далее выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность. Результаты показаны в табл. 5.
Пример испытания 3.
Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 8 см, высотой 12 см) заполняют почвой рисовых полей и высевают семена ежовника (Echinochloa oryzicola) и камыша (Scirpus juncoides) на глубину 1 2 см. Для создания условий затопления туда наливают воду, и в горшки пересаживают сеянцы риса на стадии 2 листа, и опытные растения выращивают в теплице. Через шесть дней (в это время семена начинали прорастать (или давать всходы) заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой (2,5 мл) и вносят в горшки с помощью перфузии. Опытные растения выращивают дополнительно в течение 19 дней в теплице и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 6.
Пример испытания 4.
Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и в нее высевают семена подмаренника цепкого, звездчатки средней, вероники персидской, фиалки и пшеницы на глубину 1 2 см. Заданное количество испытываемого соединения в форме смачиваемого порошка, как описано в примере препаративной формы 1, разбавляют водой, и разбавленный препарат разбрызгивают на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность им фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 7.
Пример испытания 5. Емкости размером 33 см х 23 см х 11 см заполняют почвой нагорных полей и в почву на глубину 1 2 см высевают семена звездчатки средней, вероники персидской, паслена черного, мятлика, пшеницы и ячменя. Заданное количество испытываемого соединения, преобразованного в эмульгируемый концентрат, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью автоматического опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения выращивают в теплице в течение 25 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 8.
Пример испытания 6. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и на глубину 1 2 см высевают семена сои, хлопка, кукурузы, риса, лимнохариса и щетинника зеленого. Заданное количество испытываемого соединения в форме смачиваемого порошка, как описано в примере препаративной формы 1, разбавляют водой и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью небольшого ручного распылителя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 9.
Пример испытания 7. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и в нее на глубину 1 2 см высевают семена хлопка, паслена черного, роговика униоловидного, щетинника зеленого. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат разбрызгивают на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты показаны в табл. 10.
Пример испытания 8. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и в почву на глубину 1 2 см высевают семена сои, кукурузы, риса и ежовника. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой, и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Испытываемые растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты приведены в табл. 11.
Пример испытания 9. Емкости (размером 33 см х 23 см х 11 см) заполняют почвой нагорных полей и в почву на глубину 1 2 см высевают семена хлопка, ипомеи и роговика униоловидного. Заданное количество испытываемого соединения в форме эмульгируемого концентрата, как описано в примере препаративной формы 2, разбавляют водой и разбавленный препарат распыляют на поверхность почвы с помощью небольшого ручного опрыскивателя при объеме распыления 1000 л на 1 га. Опытные растения выращивают в теплице в течение 20 дней и проверяют гербицидную активность и фитотоксичность. Результаты приводятся в табл. 12.
Формула изобретения: 1. Иминотиазолиновые соединения общей формулы I

где R1 галоген, группа фторзамещенного метила или фторзамещенного метокси;
R2 метил, этил, хлор, бром или иод;
R3 C1 C5-алкилкарбонил, бензилкарбонил, С3-алкенилоксикарбонил, С3-алкинилоксикарбонил, С1 - С4-алкилоксикарбонил, С1 С2-алкилоксикарбонил, замещенный метокси или фенилом, цикло(С3)-алкилкарбонил, возможно замещенный метилом, цикло(С5 С6)алкилоксикарбонил, бензоил, N-(С2)алкилкарбамоил, феноксикарбонил, галогенозамещенная С1 - С5-алкилкарбонильная или галогенозамещенная С1-алкилсульфонильная группа, при условии, что когда R2 хлор, бром или иод, то R1 - атом галогена или фторзамещенная метильная группа и R3 С1 С5-алкилкарбонил, С3-алкилоксикарбонил, С1 - С2-алкилоксикарбонил, замещенный метокси или фенилом, бензоил, феноксикарбонил или галогенозамещенный С1 С3-алкилкарбонил.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет фторзамещенную метильную группу.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой метил или этил.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой фторзамещенную метильную группу и R2 метил или этил.
5. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что R3 представляет собой С1 С5-алкилкарбонил, С1 С2-алкилоксикарбонил, замещенный метокси или фенилом, цикло(С3)-алкилкарбонил, замещенный метилом, цикло(С5 С6)-алкилоксикарбонил, бензоил или галогензамещенный С1 С3-алкилкарбонил, при условии, что когда R2 хлор, бром или иод, то R1 атом галогена или фторзамещенный метил, R3 С1 С5-алкилкарбонил, С3-алкоксикарбонил, С1 С3-алкилоксикарбонил, замещенный фенилом, или бензоил.
6. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R3 С1 - С5-алкилкарбонил, С1 С2-алкоксикарбонил, замещенный метокси или фенилом, цикло(С1)алкилкарбонил или цикло(С3)алкилкарбонил, замещенный метилом, цикло(С5 - С6)алкоксикарбонил, бензоил, или галогензамещенный С1 - С5-алкилкарбонил.
7. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R3 С1 - С5-алкилкарбонил, С1 С2-алкоксикарбонил, замещенный метокси или фенилом, цикло(С3)алкилкарбонил, цикло(С3)алкилкарбонил, замещенный метилом, цикло(С5 - С6)алкоксикарбонил, бензоил или галогензамещенный С1 - С3-алкилкарбонил.
8. Иминотиазолиновое соединение формулы

где R1 галоген, фторзамещенный метил или фторзамещенный метоксил;
R4 водород или метил.
9. Гербицидная композиция, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента соединение по п.1 в количестве 2 50 мас. и целевую добавку.
10. Способ борьбы с сорняками, отличающийся тем, что включает нанесение на площадь, где растут или будут расти нежелательные сорняки, гербицидной композиции по п. 9 в количестве 0,016 2 кг/га в расчете на активный компонент.
11. Способ по п.10, в котором указанной зоной является хлопковое поле.