Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИ-(4-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИ-БЕНЗИЛИДЕН) ЦИКЛОГЕКСАНОНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИ-(4-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИ-БЕНЗИЛИДЕН) ЦИКЛОГЕКСАНОНА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИ-(4-ГИДРОКСИ-3-МЕТОКСИ-БЕНЗИЛИДЕН) ЦИКЛОГЕКСАНОНА

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Предложен способ синтеза 2,6-ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)-циклогексанона концентрацией 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаноном в этанольном растворе в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позволяет повысить выход целевого продукта до 91%, значительно сократить продолжительность синтеза и исключить из процесса использование технологически неудобного газообразного хлорводорода в качестве катализатора.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

   С помощью Яндекс:  

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2088569
Класс(ы) патента: C07C49/743, C07C49/747
Номер заявки: 94033536/04
Дата подачи заявки: 12.09.1994
Дата публикации: 27.08.1997
Заявитель(и): Симонян Ашот Вагаршакович
Автор(ы): Симонян Ашот Вагаршакович
Патентообладатель(и): Симонян Ашот Вагаршакович
Описание изобретения: Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к способам синтеза лекарственных препаратов.
2,6-Ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)циклогексанон под названием "Циквалон" используется в медицинской практике для стимуляции образования и выделения желчи и применяется при хронических холециститах, холангитах, холецистогепатитах, желчекаменной болезни, а также в качестве противовоспалительного средства [1]
Известен способ получения циквалона, используемый в промышленности, как наиболее удобный из существующих, заключающийся в конденсации 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаном при пропускании через их раствор в этаноле тока газообразного хлорводорода и перемешивании в течение 10 12 ч. Выход целевого продукта составляет 74,7% [2]
Данный способ имеет следующие недостатки:
необходимость использования сложного технологического оборудования и аппаратуры для получения, пропускания через реакционную массу, улавливания и утилизации газообразного хлороводорода;
высокая продолжительность технологического процесса.
Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, исключение из процесса технологически неудобного газообразного хлороводорода и сложного оборудования и аппаратуры, сокращение продолжительности синтеза.
Цель достигается конденсацией 4-гидрокси-3-метокси- бензальдегида с циклогексаноном в этанольном растворе в присутствии серной кислоты и иллюстрируется следующим примером.
Пример. 2,6-Ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)циклогексанон. К 12 мл этанола при перемешивании добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты, 3,04 г (0,02 моль) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида и 1,1 г (0,011 моль) циклогексанона. Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч и добавляют 6 мл воды. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат.
Выход C22H22O5 3,4 г (91%). Кристаллизуют из этанола. Т. пл. 180 181oC.
Найдено, C 72,21; H 6,11
Вычислено, C 72,13; H 6,01
Данные спектров, см-1: УФ- 393, (269), 256, 212 нм; ИК 3350, 1645, 1580, 1510, 1310, 1285, 1255, 1050, 990, 945, 850, 800, 715.
Таким образом, предлагаемый способ получения циквалона, по сравнению с существующим, позволяет существенно повысить выход целевого продукта, значительно сократить продолжительность синтеза и исключить из процесса технологически неудобный газообразный хлороводород и, в связи с этим, сложное оборудование и аппаратуру.
По предлагаемому способу циквалон может быть получен на любом химико-фармацевтическом заводе с использованием имеющегося оборудования и аппаратуры.
Формула изобретения: Способ получения 2,6-ди-(4-гидрокси- 3-метоксибензилиден) циклогексанона конденсацией 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаноном в растворе этанола, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии концентрированной серной кислоты при молярном соотношении исходных альдегида, кетона и кислоты, равном 2 1,1 3,76 соответственно.