Forbidden

You don't have permission to access /zzz_siteguard.php on this server.

N-(2,6-ДИФТОРБЕНЗОИЛ)-N'-/2,4,6-ТРИС-(3Е-ПЕНТЕН-2-ИЛ)ФЕНИЛ/- МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ БОРЬБЫ С МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКОЙ - Патент РФ 2090556
Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
N-(2,6-ДИФТОРБЕНЗОИЛ)-N'-/2,4,6-ТРИС-(3Е-ПЕНТЕН-2-ИЛ)ФЕНИЛ/- МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ БОРЬБЫ С МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКОЙ
N-(2,6-ДИФТОРБЕНЗОИЛ)-N'-/2,4,6-ТРИС-(3Е-ПЕНТЕН-2-ИЛ)ФЕНИЛ/- МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ БОРЬБЫ С МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКОЙ

N-(2,6-ДИФТОРБЕНЗОИЛ)-N'-/2,4,6-ТРИС-(3Е-ПЕНТЕН-2-ИЛ)ФЕНИЛ/- МОЧЕВИНА, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ БОРЬБЫ С МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКОЙ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим средствам борьбы с вредными насекомыми, а именно к N-(2,6-дифторбензоил)-N-[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил] мочевине, обладающий инсектицидной активностью, в котором компоненты действующего вещества, поверхностно-активного вещества, наполнителя взяты в следующем соотношении, мас.%: N -(2,6-дифторбензоил)- N'-[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил] мочевина 9,0-10,0; алкилсульфаты или алкилсульфонаты - ROSO3NA 1,0-1,5; мочевина - остальное. 2 с.п. ф-лы, 2 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2090556
Класс(ы) патента: C07C275/30, A01N47/34
Номер заявки: 94017149/04
Дата подачи заявки: 10.05.1994
Дата публикации: 20.09.1997
Заявитель(и): Институт органической химии Уфимского Научного центра РАН
Автор(ы): Толстиков Г.А.; Одиноков В.Н.; Куковинец О.С.; Ложкина Е.А.; Абдрахманов И.Б.; Мустафин А.Г.; Буров В.Н.; Мокроусова Е.П.; Саватеева Л.А.; Степанычева Е.А.; Катаманов В.Л.
Патентообладатель(и): Институт органической химии Уфимского Научного центра РАН
Описание изобретения: Предлагаемое изобретение относится к органической химии к новым химическим средствам борьбы с вредными насекомыми, а именно к N-(2,6-дифторбензоил)- N'-[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил] мочевине (I), обладающей инсектицидной активностью для заявленного инсектицидного состава, оказывающему высокое стереоспецифическое ингибирующее биосинтез хитина воздействие на мельничную огневку.

N Государственной регистрации 10516292 от 17.12.92.
Сущность летального действия такого рода веществ по отношению к насекомым заключается в том, что при попадании в организм насекомого, топикально или с пищей, они вызывают ингибирование биосинтеза хитина, что приводит к отрождению нежизнеспособных особей [1,2] Особую ценность приобретает создание препаратов, ингибирующих развитие определенного вида насекомых, превысившее порог опасности и не оказывающих вредного воздействия на другие таксономические группы насекомых.
Известно аналогичного строения и назначения активно-действующее соединение N-2,6-дифторбензоил- N'-(парахлорфенил)мочевина (II) (2,6-дифторбензурон)

Аналогов, позволяющих избирательно ингибировать развитие мельничной огневки, не нарушая общего биоценоза, в литературе не имеется. Наиболее близким по структуре и по механизму воздействия на вредных насекомых является препарат "Димилин" на основе 2,6-дифторбензурона (II), выпускается фирмой "Филипс-Дюфар"(Нидерланды). Однако "Димилин" обладает невысоким ингибирующим действием по отношению к мельничной огневке (см. табл. 1).
В состав препарата "Димилин" входят: 2,6-дифторбензурон (II) 25% ПАВ на основе алкилсульфатов алкилсульфонатов ROSO3Na 5% каолин - остальное.
В заявленном техническом решении изыскано новое действующее вещество - N-(2,6-дифторбензоил) N'-[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил]мочевина (I) и на его основе создан инсектицидный состав, обладающий высоким избирательным биологическим действием на мельничную огневку.
Инсектицидный состав содержит: 9-10 мас. действующего вещества (I), 1-5 мас. поверхностно активного вещества и наполнитель мочевину остальное. Мочевина используется исключительно как наполнитель, она водорастворима и не оказывает вредного воздействия на растения.
Применение индивидуального действующего вещества (I), невозможно из-за того, что оно практически не растворимо в воде-растворителе для приготовления рабочих растворов. Для преодоления этой трудности необходимо готовить такие препаративные формы, которые позволяют получать рабочие растворы в виде устойчивых суспензий инсектицидного препарата в воде.
В качестве поверхностно-активного вещества (ПАВ) используются алкилсульфаты или алкилсульфонаты общей формулы [III]
ROSO3Na (II)
1. R CnH2n, n 16-18 из спиртов кашалотового жира.
2. R CnH2n-1 (CH3, n 6-16 вторичные алкилсульфаты.
3. R CnH2n-10(C2H4O)m-1, n 10-13, m 3-нaтрийалкилполиоксиэтиленсульфаты.
4. R CnH2n+1CmH2m+1CH, m+n 11-17 -натрийалкилсульфонаты.
Предлагаемая инсектицидная композиция позволяет достичь необходимого заявленного эффекта.
Сущность заявленного технического решения состоит в следующем.
Действующее вещество (соединение I) получают взаимодействием 2,6-дифторбензоилизоцианата (IV) с 2,4,6-трис(ЗЕ-пентен-2-ил)фениламином (V)

Выход N -(2,6-дифторбензоил) N'-[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил] мочевины составляет 81% т.пл. 160, 5-161,5oС. ИК-спектр ( ν, см-1): 765 сл, 810 ср, 1020 с, 1130 с, 1375 с, 1460 с, 1485 с, 1580 ср, 1610 ср, 1660 ср, 2700 ср, 3150-3500 ш.с. Найдено, С 72,34; Н 7,04; F 8,43; N 5,71. С29H34F2N2O2. Вычислено, С 72,18; H 7,10; F 8,29; N 5,80.
В заявленный состав входят, мас.
Активно-действующее вещество (соединение-1) 9,0-10,0
ПАВ-алкилсульфаты или алкилсульфоныты- ROSO3Na 1,0-5,0
Наполнитель-мочевина Oстальное.
Концентрация активно-действующего вещества (I) колеблется в пределах 9-10% Если композиция содержит меньше 9% мочевины (I), то наблюдается уменьшение биологической активности, использование более чем 10% действующего вещества нецелесообразно, т.к. биологическая активность не изменяется, а увеличивается лишь расход наиболее дорогостоящего ингредиента (табл. 2).
Поверхностно-активное вещество вводилось в количестве 1-5% При использовании менее 1% ПАВ, несмотря на то, что образуется однородный мелко-дисперсный порошок, при приготовлении из полученной смеси рабочего раствора наблюдается быстрая седиментация частиц действующего вещества (неустойчивая суспензия). Если же добавлять ПАВ в количестве более 5% то смесь плохо размалывается из-за слипания частиц, в результате чего невозможно получить мелкодисперсный порошок и в приготовленном рабочем растворе, присутствуют крупные частицы действующего вещества.
Биологические испытания показали, что мочевина или ее смесь с ПАВ без действующего вещества инсектицидных свойств не проявляют.
Примеры конкретного выполнения.
Методика получения соединения I.
К раствору 0,5 г аммиака (V) в 5 мл о-ксилола при 60oС добавляют 0,31 г изоцианата (IV), кипятят 3,5 ч, затем реакционную смесь охлаждают до 20oС, осадок (0,85 г) отфильтровали, очищают последовательным кипячением в гексане, хлороформе, получают 0,65 г (81% ) N -(2,5-дифторбензоил)- N' -[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил]мочевины, т.пл. 160,5-161,5oС.
Методика приготовления препаратных форм. В зависимости от процентного содержания компонентов рассчитывается навеска каждого из компонентов смеси (действующего вещества (I), ПАВ и мочевины) в граммах. Для ПАВ расчет ведется на долю действующего вещества.
Навеску мочевины помещают в тигель и нагревают до полного расплавления. К полученному расплаву при перемешивании добавляют ПАВ и продолжают перемешивать при 140-145 oC до полной гомогенизации смеси. В полученный гомогенный раствор при перемешивании вводится N-(2,6-дифторбензоил) N' -[2,4,6-трис-(ЗЕ-пентен-2-ил)фенил] мочевина (I). Температуру реакционной массы поднимают до 230-240oC и продолжают перемешивать при этой температуре в течение 10-15 мин до полной гомогенизации раствора и равномерного распределения инсектицида по всему объему расплава. Полученный расплав подвергается резкому охлаждению, при этом, выделяющаяся из расплава мочевина, образует дисперсию с размером частиц 0,25-0,5 мкм. Измельчение застывшего расплава проводится с помощью шаровой мельницы.
Методика испытаний активности предлагаемого инсектицидного препарата. Первичные лабораторные испытания проводились на трех видах насекомых, относящихся к двух таксономическим группам: комнатной мухе (Musca domesfica (отр. Двукрылых), мельничной огневке (Ephesfia Kuehniella zell) и щавелевой совке (Acronycfa rumicis (отряд Чешуекрылых). Во время работы с насекомыми личинок мух в возрасте 6 дней помещали на ватные тампоны, смоченные молоком с концентрацией в нем действующего вещества (I) от 2% до 2-4·10-4% гусениц мельничной огневки в течение 1-2 возрастов содержали в чашках Петри на обработанных поверхностях; гусеницам щавелевой совки в 3-м возрасте предлагали для питания обработанные листья ивы ломкой. Результат обработок оценивали по ЛК50-концентрации (% ) вызывающей гибель 50% особей. Результаты полученных биологических испытаний приведены в акте.
Технико-экономические преимущества.
Биологические испытания, полученные во Всесоюзном научно-исследовательском институте защиты растений (ВИЗР), показывают, что предлагаемый инсектицидный препарат превышает по ингибирующему действию эталон в 167 раз по отношению к мельничной огневке: большинство особей при малых дозах применения погибали при очередных после обработки линьках. Для двух других видов (комнатная мухи и щавелевая совка) новый препарат не активен, что свидетельствует о его высокой видноспецифичности (табл.1).
Формула изобретения: 1. N-(2,6-дифторбензоил)-N' -[2,4,6-трис-(3Е-пентен-2-ил)-фенил]мочевина формулы
обладающая инсектицидной активностью.
2. Инсектицидный состав для борьбы с мельничной огневкой, включающий действующее вещество производное N- (2,6-дифторбeнзоил)-N'-фенилмочевину, поверхностно-активное вещество - алкилсульфаты или алкилсульфонаты, наполнитель, отличающийся тем, что в качестве производного N-(2,6-дифторбензоил)-N'- фенилмочевины он содержит N-(2,6-дифторбензоил)-N'- (2,4,6-трис-(3Е-пентен-2-ил)фенил)мочевину, в качестве наполнителя мочевину при следующем соотношении компонентов, мас.
N (2,6-дифторбензоил)-N'- (2,4,6-трис-(3Е-пентен-2-ил)фенил)мочевина 9 10
Алкилсульфат или алкилсульфонат 1,0 1,5
Мочевина Остальноес