Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-5-ПИРАЗОЛОНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-5-ПИРАЗОЛОНА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-5-ПИРАЗОЛОНА

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Использование: фармацевтическая промышленность для производства антипиретиков и химия красителей. Цель: сокращение времени синтеза и исключение многостадийности. Сущность изобретения: совмещение стадий конденсации фенилгидразина и эфира цаетоуксусной кислоты и циклизации полученного фенилгидразона, которое осуществляют в водной среде при температуре 50 - 100oС в течение не менее 0,5 ч (40 - 50 мин). Технический результат: получают продукт с содержанием не менее 98,2% основного вещества. Время синтеза сокращается до 0,5 ч. Увеличивается выход до 95%.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2106345
Класс(ы) патента: C07D231/26
Номер заявки: 94032135/04
Дата подачи заявки: 02.09.1994
Дата публикации: 10.03.1998
Заявитель(и): Акционерное общество открытого типа "Каустик"
Автор(ы): Климов С.А.; Тарасов В.Ф.; Гордон Е.П.; Сорокина О.В.
Патентообладатель(и): Акционерное общество открытого типа "Каустик"
Описание изобретения: Изобретение относится к области химической технологии получения пиразолинов, в частности к способу получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, который может быть использован в качестве исходного продукта для получения медицинских препаратов-антипиретиков (анальгин, антипирин и др.), красителей.
Известен (авт. св. НРБ N 29478) способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, характеризующийся тем, что циклизацию фенилгидразона ацетоуксусного эфира, полученного конденсацией фенилгидразина, и эфира ацетоуксусной кислоты проводят в 2 стадии: первая - в противотоке аммиака при температуре ниже температуре кипения смеси, а вторая - при температуре кипения смеси. После отгонки аммиака, паров воды и спирта осуществляют кристаллизацию 1-фенил-3-метил-5-пиразолона.
Известен (патент СРР N 73561) способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, заключающийся в конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде, которую проводят при температуре 25-30oC в течение 3 ч. Полученный фенилгидразон отделяют и вносят в суспензию NaHCO3 в воде. Из реакционной массы отгоняют при 80-100oC в течение 4 ч. смесь спирта и воды, а оставшуюся после этого натриевую соль 1-фенил-3-метил-5-пиразолона фильтруют с активированным углем. Фильтрат одновременно с 62%-ной H2SO4 приливают при температуре менее 15oC к буферному раствору, содержащему AcOH, H2O, NaOH. Выдерживают 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают и получают 98%-ный 1-фенил-3-метил-5-пиразолон с выходом 85,2%. Недостатками известного метода являются значительная продолжительность и многостадийность процесса.
Цель изобретения - сокращение времени синтеза 1-фенил-3-метил-5-пиразолона и исключение многостадийности процесса.
Поставленная цель достигается тем, что в известном способе получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона путем конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде и циклизации, согласно изобретению, процессы конденсации и циклизации ведут в одну стадию при температуре 50-100oC в течение не менее 0,5 ч.
Предлагаемый способ позволяет получить продукт с содержанием не менее 98% основного вещества с выходом 92-95%.
Пример 1. В реактор емкостью 1 л, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником помещают навеску фенилгидразина в водную среду и нагревают до 50oC. Прибавляют стехиометрическое количество метилового эфира ацетоуксусной кислоты. Выдерживают 40 мин, после чего реакционную массу охлаждают до 20oC, фильтруют и осадок сушат при 80oC. Получают 164 г (92% от теоретического выхода) 1-фенил-3-метил-5-пиразолона. Чистота - 98%. Tпл. = 126,5-129oC.
Пример 2. Загружают навеску фенилгидразина и воду. Смесь нагревают при перемешивании до 100oC. Дозируют стехиометрическое количество этилового эфира ацетоуксусной кислоты и выдерживают не менее 50 мин. Смесь охлаждают, фильтруют и сушат до постоянного веса при температуре 80oC. В результате получают 83,09 г продукта. Чистота - 98,2%. Tпл. = 127 - 129oC.
Формула изобретения: Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона, включающий процессы конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде и циклизации фенилидразона ацетоуксусной кислоты, отличающийся тем, что процессы конденсации и циклизации ведут в одну стадию при температуре 50 - 100oС в течение 40 - 50 мин.