Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИХЛОРДИФЕНИЛСУЛЬФОКСИДА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИХЛОРДИФЕНИЛСУЛЬФОКСИДА

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-ДИХЛОРДИФЕНИЛСУЛЬФОКСИДА

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к получению хлорированных ароматических сульфоксидов. Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров. 4,4'-Дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфоксида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2,1-2,2, при температуре 18-25°С с последующим выделением полученного продукта неполярным растворителем. Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом. Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2158257
Класс(ы) патента: C07C317/14
Номер заявки: 99126059/04
Дата подачи заявки: 10.12.1999
Дата публикации: 27.10.2000
Заявитель(и): Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Автор(ы): Савин Е.Д.; Зачернюк Б.А.; Неделькин В.И.
Патентообладатель(и): Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Описание изобретения: Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к получению хлорированных ароматических сульфоксидов.
Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров.
Известен способ хлорирования ароматических серосодержащих соединений путем хлорирования дифенилсульфида молекулярным хлором в неполярном растворителе при охлаждении (F.Krafft, Ber., 7, 1874, р. 1164-65).
Известен способ хлорирования бензилсульфоксидов сульфурилхлоридом в неполярном органическом растворителе при температуре -15 - 0oC (Meers C.A., McCollum G.J., Tetrahedron Lett., 1973, 4, р. 289).
Однако данные способы не приводят к образованию 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Известен способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида путем взаимодействия 4,4'-дихлордифенилсульфида, растворенного в 75%-ном водном растворе ацетонитрила с церий-аммоний нитратом при комнатной температуре с последующим разбавлением реакционной смеси водой и экстракцией полученного продукта эфиром (С.М. Wong, Т.- L. Но, Synthesis, 1972, р. 561).
Недостатком данного способа является использование труднодоступных исходных соединений, а также нетехнологичность выделения готового продукта.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению по технической сущности является способ получения хлорированного ароматического серосодержащего соединения путем взаимодействия дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2-2,2, при температуре 18-25oC (патент РФ N 2122538, 1998 г.), выбранный нами за прототип.
Однако данным способом невозможно получить 4,4'-дихлордифенилсульфоксид.
Задачей настоящего изобретения является разработка технологического способа получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида с использованием доступного сырья и с высоким выходом целевого продукта.
Решение поставленной задачи достигается тем, что 4,4'-дихлордифенилсульфоксид получают путем взаимодействия дифенилсульфоксида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном сооотношении 1:2,1-2,2, при температуре 18-25oC, с последующим выделением полученного продукта неполярным растворителем.
Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'- дихлордифенилсульфоксида технологически простым способом с использованием доступных компонентов с достаточно высоким выходом.
Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Ниже приводятся конкретные примеры осуществления изобретения.
Пример 1.
20,2 г (0,1 моль) дифенилсульфоксида при перемешивании при температуре 18oC растворяют в 17,7 мл (0,22 моль) сульфурилхлорида. После окончания газовыделения конечный продукт для выделения разбавляют 40 мл четырехлористого углерода. Осадок фильтруют и сушат на фильтре. Получают 24,6 г (91%) 4,4'- дихлордифенилсульфоксида с т.пл. 142-144oC.
После кристаллизации из этилацетата получают 24,3 г (90%) 4,4'-дихлордифенилсульфоксида с т.пл. 143-144oC.
Пример 2.
Проводят аналогично примеру 1, но берут 16,9 мл (0,21 моль) сульфурилхлорида и проводят реакцию при 25oC. Получают 24,6 г (91%) 4,4'- дихлордифенилсульфоксида.
Пример 3.
Проводят аналогично примеру 1, но берут 17,3 мл (0,215 моль) сульфурилхлорида и проводят реакцию при 21,5oC. Получают 24,4 г (90,5%) 4,4'-дихлордифенилсульфоксида.
Использование соотношения компонентов, превышающего заявленные пропорции приводит к снижению выхода продукта.
Проведение реакции в условиях температуры выше указанной приводит к побочным процессам, что ухудшает качество получаемого продукта и снижает его выход.
Список литературы
1. F.Krafft,Ber., 7, 1874, р. 1164-65.
2. Meers С.A. McCollum G.J., Tetrahedron Lett., 1973, 4, p. 289.
3. C.M. Wong, Т.-L. Но, Synthesis, 1972, р. 561.
4. Патент РФ N 2122538, зарегистр. 1998 г.
Формула изобретения: Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида взаимодействием ароматического серосодержащего соединения с сульфурилхлоридом, взятых в соотношении 1 : 2,0 - 2,2, при температуре 18 - 25oC, отличающийся тем, что в качестве ароматического серосодержащего соединения используют дифенилсульфоксид.