Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
4,4'-(ОКСИБИС(N-ФЕНИЛЕНТИО))ДИФТАЛОНИТРИЛ
4,4'-(ОКСИБИС(N-ФЕНИЛЕНТИО))ДИФТАЛОНИТРИЛ

4,4'-(ОКСИБИС(N-ФЕНИЛЕНТИО))ДИФТАЛОНИТРИЛ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Изобретение относится к 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрилу формулы I, которое можно использовать в качестве компонента связующих для полимерных композиционных материалов - иминоизоиндолохиназолиндионов. Полимер на основе указанного соединения в качестве связующего показал сохранение прочности при изгибе при 400oC 35 кгс/см2.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2164513
Класс(ы) патента: C07C323/18, C07C323/20
Номер заявки: 99127678/04
Дата подачи заявки: 27.12.1999
Дата публикации: 27.03.2001
Заявитель(и): Ярославский государственный технический университет
Автор(ы): Ивановский С.А.; Абрамов И.Г.; Абрамова М.Б.; Смирнов А.В.; Алов Е.М.; Никифоров А.В.; Пономарев И.И.; Сидоренко В.И.
Патентообладатель(и): Ярославский государственный технический университет
Описание изобретения: Изобретение относится к области получения новых компонентов связующих для полимерных композиционных материалов - иминоизоиндолохиназолин-дионов.
Например, известны связующие на основе полибисмалеимида, используемые для стеклопластика "Кинел 5504" (К.-У. Бюллер Тепло- и термостойкие полимеры // Пер. с нем. / Под ред. Я.С.Выгодского. - М.: "Химия", 1984. - 1056 с.).
Данный стеклопластик имеет прочность при изгибе 35 кгс/мм2 при 25oC и 25 кгс/мм2 при 250oC.
Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила.
Заявляется 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрил формулы:

Путем реакции конденсации данного соединения с мостиковыми бис(о-аминобензнитрилами), например с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксидом, получают связующие для полимерных композиционных материалов с повышенной прочностью. Данная реакция приведена на схеме:


Новое соединение получают реакцией нуклеофильного ароматического замещения с участием 4-нитрофталонитрила и 4,4'-дитиодифенилоксида в присутствии карбоната калия по схеме:


Реакцию проводят в среде водного диметилформамида при температуре 70... 80oC в течение 2...3 часов.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Получение 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, загружают 173 г (1,0 моль) 4-нитрофталонитрила, 117 г (0,5 моль) 4,4'-дитиодифенилоксида, 138 г (1,0 моль) K2CO3, 850 мл ДМФА и 90 мл воды. Реакционную массу нагревают до 70...80oC, выдерживают при этой температуре при перемешивании в течение 2 ч, охлаждают до 15-20oC и выливают в 3 л 1%-ного раствора NaOH. Выпавший осадок отделяют фильтрацией, промывают водой 2 раза по 300 мл, кристаллизуют из 1800 мл смеси ДМФА - вода в соотношении 3: 1, выпавший после охлаждения осадок отфильтровывают и сушат при 50...70oC.
Получают 185 г (76% от теории) 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила - белый кристаллический порошок, Tпл. = 183...184oC.
Найдено, %: C 46,67; H 1,94; N 7,78.
Вычислено, %: C 46,79; H 1,95; N 7,89.
1H ЯМР ([2H6] ДМСО): δ м.д.: 8.2 (s, 1H, H-1), 8.05 (d, 1H, H-2, J = 8 Гц), 7.85 (dd, 1H, H-3, J = 8 Гц, J = 3 Гц), 7.20 (d, 4H, H-5, J = 8 Гц), 6.90 (d, 4H, H-4, J = 8 Гц).
Пример 2. Конденсация 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксидом. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капилляром, для ввода аргона загружают 25.0 г (0.1 моль) 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксида и 48.7 г (0.1 моль) 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила. Полученную смесь медленно нагревают при перемешивании в токе аргона до 200...210oC. Образовавшийся расплав выдерживают при перемешивании в токе аргона до загустевания. Полученный плав измельчают в мельнице.
Получают 69.3 г (98% от теории) полимера.
Найдено, %: C 65,01; H 3,67; N 16,81; S 9,67.
Вычислено, %: C 65,04; H 3,65; N 16,86; S 9,65.
Стеклопластик на основе связующего, полученного конденсацией 4,4'-(оксибис(n-фенилентио))дифталонитрила с 3,3'-диамино-4,4'-дицианодифенилоксида показал при испытаниях следующие показатели: прочность при изгибе 35 кгс/мм2 при 25oC и 35 кгс/мм2 при 400oC.
Формула изобретения: 4,4'-(Оксибис(n-фенилентио)) дифталонитрил формулы