Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ПИРИДИНДИКАРБОКСИМИДА И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ПИРИДИНДИКАРБОКСИМИДА И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ПИРИДИНДИКАРБОКСИМИДА И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Изобретение относится к новому способу получения 2,3-пиридиндикарбоксимида формулы (I), где R означает водород, C16 алкил или C16 алкоксиметил, R1 означает водород, C16 алкил, С(O)R2, фенил, бензил, R2 означает C16 алкил, бензил или фенил, который заключается в том, что соединение формулы (II), где R имеет вышеуказанные значения, R6 означает C16 алкил, R7 означает OR8 или NR9R10, R8 означает водород, C16 алкил, С(O)R11, фенил, бензил, R11 означает C16 алкил, OR12, NR12, R13, бензил или фенил, R12 и R13 обозначают водород, C16 алкил, бензил или фенил, R9 и R10 обозначают водород, C16 алкил, бензил или фенил, подвергают взаимодействию с имидом малеиновой кислоты формулы (III), где R1 имеет вышеуказанные значения. Описываемый способ является приемлемым для реализации его в промышленных условиях и позволяет получить целевой продукт с высоким выходом или высокой степенью чистоты. Изобретение также относится к новому промежуточному веществу формулы (IV), где R обозначает водород, C1-C4 алкил или C1-C4 алкоксиметил, R6 означает С14 алкил, R8 означает водород или С16 алкил. Соединение формулы (IV) используется для получения соединения формулы (I). 2 с. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл.



(IV)
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2185382
Класс(ы) патента: C07D471/04, C07C251/40, C07C251/56, C07D471/04, C07D213:81, C07D207:444
Номер заявки: 97109342/04
Дата подачи заявки: 09.06.1997
Дата публикации: 20.07.2002
Заявитель(и): АМЕРИКАН ЦИАНАМИД КОМПАНИ (US)
Автор(ы): КРЕМЕР Кеннет Альфред Мартин (US); ВУ Вен-Ксу (CN); МОЛДИНГ Дональд Рой (US)
Патентообладатель(и): АМЕРИКАН ЦИАНАМИД КОМПАНИ (US)
Описание изобретения: Предпосылки создания изобретения
2,3-Пиридиндикарбоксимиды используют в качестве промежуточных продуктов для получения 2-(2-имидазолин-2-ил)никотиновых кислот и их эфиров и солей, обладающих гербицидной активностью. Способы получения 2,3-пиридиндикарбоксимидов описаны в литературе (см., например, U.S. 4748244; U.S. 4754033 и ЕР 308084-Al). Однако способы, описанные в указанных патентах и заявке, не во всех отношениях приемлемы для промышленного получения 2,3-пиридиндикарбоксимидов.
Поэтому объектом данного изобретения является разработка эффективного и продуктивного способа получения 2,3-пиридиндикарбоксимидов.
Объектом данного изобретения также является получение соединения, которое полезно в способе данного изобретения.
Эти и другие объекты и отличительные признаки данного изобретения станут более понятными из подробного описания, приведенного далее.
Краткое описание изобретения
Данное изобретение обеспечивает эффективный и продуктивный способ получения 2,3-пиридиндикарбоксимидов, имеющих структурную формулу I

где R - водород, С16 алкил или C1-C6 алкоксиметил;
R1 - водород, C1-C6 алкил, С(О)R2, фенил, необязательно замещенный в любом сочетании от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С1-C4алкокси-, нитро- или цианогруппы, бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы или

R2 - С1-C6 алкил, бензил или фенил, необязательно замещенный в любом сочетании от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы;
R3 и R4 каждый независимо предствляет собой С14 алкил и
R5 - цианогруппа или CONH2,
способ включает взаимодействие оксима или гидразона, имеющего структурную формулу II

где R принимает указанные выше значения;
R6 - С16 алкил,
R7 - OR8 или NR9R10;
R8 - водород, С16 алкил, С(О)R11;
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы,
бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы или
R11 - С16 алкил, ОR12, NR12R13, бензил или
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы;
R12 и R13 каждый независимо представляет собой водород, С16 алкил, бензил или
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы,
R9 и R10 каждый независимо представляет собой водород, С16 алкил, бензил или
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы,
с имидом малеиновой кислоты структурной формулы III

где R1 принимает описанные выше значения.
Данное изобретение относится к оксимам формулы II, описанным выше.
Подробное описание изобретения
В одном из предпочтительных воплощений данного изобретения, оксим или гидразон, представленный формулой II, взаимодействует с имидом малеиновой кислоты, представленным формулой III, предпочтительно при температуре в интервале от приблизительно 20oС до 160oС, в присутствии растворителя.
В настоящее время было установлено, что 2,3-пиридиндикарбоксимиды могут быть преимущественно получены с высоким выходом и/или с высокой степенью чистоты с помощью эффективного и продуктивного способа данного изобретения.
2,3-Пиридиндикарбоксимиды могут быть выделены разбавлением реакционной смеси водой и фильтрованием продукта формулы I из водной смеси. Соединения формулы 1 также могут быть выделены выпариванием реакционной смеси в вакууме и фильтрованием продукта формулы I из концентрированной смеси. В соответствии с другим способом, реакционная смесь может быть собрана и использована для получения конечного гербицида без выделения соединения формулы I.
Типичными примерами указанного выше галогена являются фтор, хлор, бром и йод.
В другом воплощении данного изобретения может присутствовать кислота Льюиса. Предпочтительно, кислота Льюиса присутствует в количестве до приблизительно одного молярного эквивалента относительно соединения формулы II, когда R8 представляет собой водород. Кислоты Льюиса, приемлемые для применения в данном изобретении, включают любые доступные кислоты Льюиса. Предпочтительными кислотами Льюиса являются хлорид алюминия и хлорид титана (IV).
Растворители, подходящие для применения в способе данного изобретения, предпочтительно имеют температуру кипения, по меньшей мере, приблизительно 60oС, к ним относятся ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, мезитилен и их смеси; галогенированные ароматические углеводороды, такие как моно- и дигалогенбензолы и их смеси; полиядерные ароматические углеводороды, такие как нафталин, алкилнафталины и их смеси; гликоли, такие как 1,2-диэтоксиэтан и их смеси; алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, пропионовая кислота и их смеси; смесь алифатическая карбоновая кислота/вода, такая как уксусная кислота/вода; ацетонитрил; смесь ацетонитрил/вода; и их смеси. Предпочтительными растворителями являются толуол, ксилол, мезитилен, ацетонитрил, смесь ацетонитрил/вода, причем уксусная кислота и ее смеси с толуолом и ацетонитрилом являются более предпочтительными.
В еще одном предпочтительном воплощении данного изобретения, оксимы формулы II, где R7 представляет собой OR8, взаимодействуют с имидом малеиновой кислоты формулы III, предпочтительно, при температуре в интервале от приблизительно 60oС до 160oС, более предпочтительно от приблизительно 75oС до 135oС. И гидразоны формулы II, где R представляет собой NR9R10, взаимодействуют с имидами малеиновой кислоты формулы III, предпочтительно при температуре в интервале от приблизительно 20oС до 160oС, более предпочтительно от приблизительно 20oС до 135oС.
В следующем предпочтительном воплощении данного изобретения присутствует основание, когда R представляет собой C1-C6 алкоксиметил. Основание используют для уменьшения количества 5-метил-2,3-пиридиндикарбоксимида, который образуется в качестве нежелательного побочного продукта, когда R представляет собой C1-C6 алкоксиметил.
Основания, подходящие для применения в данном изобретении, включают, но не ограничиваются, три(С24алкил)амины, такие как триэтиламин, N,N-диэтилизопропиламин, N, N-диизопропиленэтиламин и т.п., соли уксусной кислоты и щелочных металлов, такие как ацетат натрия, ацетат калия и т.п. и их смеси. Предпочтительными основаниями являются триэтиламин, ацетат натрия и ацетат калия. Основание предпочтительно присутствует в количестве, по меньшей мере, приблизительно одного молярного эквивалента относительно соединения формулы II.
В еще одном предпочтительном воплощении данного изобретения присутствует катализатор межфазного переноса, когда присутствует основание. Предпочтительно катализатор межфазного переноса присутствует в том случае, когда присутствует ацетат щелочного металла. Катализаторы межфазного переноса, подходящие для применения в данном изобретении, включают любые известные катализаторы межфазного переноса. Предпочтительными катализаторами межфазного переноса являются краун-эфиры, такие как 18-краун-6 и 15-краун-5.
В предпочтительных способах данного изобретения R представляет собой водород, С1-C4 алкил или С1-C4 алкоксиметил;
R1 представляет собой водород, С1-C4 алкил,
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-C4 алкил, С1-C4 алкокси-, нитро- или цианогруппы, или

R3 и R4 каждый независимо представляет С14 алкил;
R5 представляет собой цианогруппу или СОNН2;
R6 - С14 алкил;
R7 - OR8 и
R8 - водород или С16 алкил.
В более предпочтительном способе данного изобретения
R - водород, метил, этил или метоксиметил;
R1 - метил, фенил или
R5 - цианогруппа или СОNН2;
R6 - метил или этил;
R7 - OR8 и
R8 - водород или метил.
Оксимы формулы II, где
R7 представляет собой OR8 и
R8 - водород, C1-C6 алкил,
фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14 алкил, С14 алкокси-, нитро или цианогруппы,
бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце, в любом сочетании, от одного до четырех заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C1-C4 алкил, С14 алкокси-, нитро- или цианогруппы, может быть получен взаимодействием 3-алкокси-2-акролеина формулы IV с замещенным гидроксиламином формулы V, необязательно в присутствии основания. В общем виде реакция представлена на схеме I.
В соответствии с другим способом, оксимы формулы II, где R8 представляет собой C1-C6 алкил, могут быть получены взаимодействием соединения формулы II, где R8 представляет собой водород, с диалкилсульфатом формулы VI в присутствии основания, такого как гидроксид натрия или алкоксид щелочного металла. В общем виде реакция представлена на схеме II.
Оксимы формулы II, где R8 представляет собой С(О)R11, могут быть получены взаимодействием соединения формулы II, где R8 представляет собой водород, с хлорангидридом кислоты формулы VII или ангидридом формулы VIII, как показано на схеме III.
Гидразоны формулы II могут быть получены взаимодействием 3-алкокси-2-акролеина формулы IV с гидразином формулы IX необязательно в присутствии кислотного катализатора, такого как уксусная кислота. В общем виде реакция представлена на схеме IV.
3-Алкокси-2-акролеины формулы IV могут быть получены в соответствии с методикой, описанной E. Breitmaier et аl. в Synthesis, pages 1-9 (1987). Имиды малеиновой кислоты формулы III описаны в литературе и могут быть получены по методикам, описанным M.Cava et al. в Organic Synthesis, 41, page 93 (1961).
В соответствии с другим способом, соединения формулы IV, где R - метоксиметил, могут быть получены реакцией 3-(диалкиламино)-2-акролеина формулы X с формальдегидом и метанолом в присутствии минеральной кислоты, такой как серная кислота, с образованием 3-(диалкиламино)-2-(метоксиметил)-2-акролеина формулы XI и реакцией соединения формулы XI с основанием, таким как гидроксид щелочного металла и диалкилсульфат формулы VI. В общем виде этот способ получения представлен на схеме V.
Данное изобретение обеспечивает также способ получения обладающих гербицидной активностью 5-(алкоксиметил)-2-(2-имидазолин-2-ил)никотиновой кислоты и ее сложного эфира и соли формулы

где R принимает значения, определенные выше;
R14 - C1-C4 алкил;
R15 - C14 алкил, С3-C6 циклоалкил или R14 и R15 вместе с атомом, к которому присоединены, образуют С3-C6 циклоалкил, необязательно замещенный метилом, и
R16 - водород, ди(низший алкил)амино,
С112 алкил, необязательно замещенный одной из следующих групп: С13 алкоксигруппа, галоген, гидроксильная группа, С36 циклоалкил, бензилоксигруппа, фурил, фенил, галогенфенил, (низший алкил)фенил, (низший алкокси)фенил, нитрофенил, карбоксил, (низший алкокси)карбонил, цианогруппа или три(низший алкил)аммоний;
С312 алкенил, необязательно замещенный одной из следующих групп: С13 алкоксигруппа, фенил, галоген или (низший алкокси)карбокил или две С13алкоксигруппы или два атома галогена;
С36 циклоалкил, необязательно замещенный одной или двумя С13 алкильными группами или
катион, предпочтительно выбранный из группы, включающей щелочные металлы, щелочноземельные металлы, магний, медь, железо, цинк, кобальт, свинец, серебро, никель, аммоний или органический аммоний.
Способ включает: (а) получение соединения формулы I

где R и R1 принимают значения, определенные выше и
(b) превращение соединения формулы I в соединение формулы XII.
Термин "низший", используемый в отношении алкильной и алкокси-групп, означает, что алкильная или алкокси-группа содержит от 1 до 6, предпочтительно от 1 до 4, атомов углерода.
Превращение соединения формулы I в соединение формулы XII может осуществляться различными способами. Одним из способов может быть сочетание известных реакций, используемых для превращения одного производного карбоновой кислоты в другое.
Способы, которые могут использоваться для получения гербицидов - производных имидазолинона, описаны в книге "The Imidazolinon Herbicides" под редакцией D.L.Shaner и S.L. О'Connor, опубликованной в 1991 г. в СRС Press, Boca Raton, Florida, в частности в Главе 2, озаглавленной "Synthesis of Imidazolinine Herbicides" (стр. 8-14) и в приведенных здесь ссылках. В приведенных ниже ссылках на патентную литературу также описаны способы, которые можно использовать для превращения производных карбоновых кислот в конечные продукты - производные имидазолинона:
Патенты США 5371229; 5334576; 5250694; 5276157; 5110930; 5122608; 5206368; 4925944; 4921961; 4959476; 5103009; 4816588; 4748244; 4754033; 4757146; 4798619; 4766218; 5001254; 5021078; 4723011; 4709036; 4658030; 4608079; 4719303; 4562257; 4518780; 4474962; 4623726; 4750978; 4638068; 4439607; 4459408; 4459409; 4460776; 4125727; 4758667 и Европейские заявки ЕР-А-0-041 и ЕР-А-308084.
Для более точного понимания данного изобретения и с целью более детального описания далее приводятся примеры. Изобретение не следует ограничивать этими примерами, так как область данного изобретения определена в формуле изобретения.
Пример 1
Получение оксима 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 1).
3-Этокси-2-метил-2-акролеин (Е)- и (Z)- (30,0 г, 0,25 моля) по каплям добавляют к смеси гидроксиламинсульфата (33,0 г, 0,2 моля) и ацетата натрия (33,4 г, 0,4 моля) в воде (200 г). Полученную реакционную смесь перемешивают в течение ночи и фильтруют для получения твердого продукта. Твердый осадок промывают водой и сушат с получением указанного в заглавии продукта в виде твердого белого вещества (23,2 г, т. пл. 78oС, выход 71%).
Используя эту же методику, но заменяя гидроксиламинсульфат гидрохлоридом метоксиамина, получают О-метилоксим 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- в виде желтого масла.
Пример 2
Получение О-метилоксима 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 2).
Смесь оксима 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- (0,5 г, 3,87 ммоля) и трет-бутоксида калия (0,48 г, 4,2 ммоля) в тетрагидрофуране перемешивают в течение 10 минут при 10oС, обрабатывают диметилсульфатом (0,59 г, 4,6 ммоля), добавляя его по каплям, перемешивают еще два часа и фильтруют. Полученный фильтрат выпаривают в вакууме, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде желтого масла (0,74 г, выход 100%).
Пример 3
Получение 5-метил-N-фенил-2,3-пиридиндикарбоксимида (см. схему к примеру 3).
Раствор N-фенилимида малеиновой кислоты (1,69 г, 9,8 ммоля) в толуоле (16 г) кипятят с обратным холодильником в течение 24 часов. В процессе кипячения в реакционную смесь небольшими порциями добавляют O-метилоксим 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- (1,57 г, 11 ммолей). Полученную реакционную смесь затем выпаривают в вакууме, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде твердого вещества оранжевого цвета (1,2 г, выход 52%).
Примеры 4-7
По методике, описанной в примере 3, но заменяя О-метилоксим 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она, (Е)- и (Z)- 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-оном, получают 5-метил-N-фенил-2,3-пиридиндикарбоксимид с выходами, представленными в таблице I.
Пример 8
Получение 3-(диметиламино)-2-(метоксиметил)-2-акролеина, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 8).
Концентрированную серную кислоту (1 мл) медленно добавляют к раствору 3-(диметиламино)акролеина (200 г, 2,01 моля) и параформальдегида (90 г, 3 моля) в метаноле (1 л). Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение ночи, выпаривают в вакууме до объема 200 мл, разбавляют толуолом и отгоняют до тех пор, пока температура паров равна 105oС. Затем раствор выпаривают в вакууме, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде оранжевого масла (251,4 г, выход 87%).
Пример 9
Получение 3-метокси-2-(метоксиметил)-2-акролеина, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 9)
Раствор 3-(диметиламино)-2-(метоксиметил)-2-акролеина, (E)- и (Z)- (53,06 г, 0,37 моля) и раствор гидроксида натрия (29,7 г, 50%, 0,37 моля) в метаноле (60 мл) кипятят с обратным холодильником в течение 20 минут и выпаривают в вакууме до получения твердого белого вещества. Раствор этого твердого вещества в воде (250 мл) обрабатывают диметилсульфатом (46,75 г, 0,37 моля), добавляя его по каплям, перемешивают при комнатной температуре в течение часа и экстрагируют метиленхлоридом. Органический экстракт сушат безводным сульфатом натрия, выпаривают под вакуумом и отгоняют, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде бесцветной жидкости (19,66 г, т. кип. 80oС/0,5 мм Нg, выход 41%).
Пример 10
Получение 5-(метоксиметил)-N-фенил-2,3-пиридиндикарбоксимида (см. схему к примеру 10)
Раствор метоксиамина гидрохлорида (1,7 г, 20 ммолей) и ацетата натрия (2,1 г, 25,6 ммолей) в воде (30 мл) обрабатывают 3-метокси-2-(метоксиметил)-2-акролеином, (Е)- и (Z)- (2,2 г, 16,7 ммолей), добавляя его по каплям, затем перемешивают при комнатной температуре в течение 30 минут и экстрагируют метиленхлоридом. Органический экстракт сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают в вакууме с получением О-метилоксима 3-метокси-2-(метоксиметил)-2-пропен-1-она. Смесь полученных О-метилоксима 3-метокси-2-(метоксиметил)-2-пропен-1-она, N-фенилимида малеиновой кислоты (2,9 г, 16,8 ммолей) и диизопропилэтиламина (2,2 г, 17,0 ммолей) в толуоле (50 мл) кипятят с обратным холодильником в течение 23 часов. Во время кипячения в реакционную смесь добавляют дополнительное количество N-фенилимида малеиновой кислоты (2,9 г, 16,8 ммолей). Полученную реакционную смесь концентрируют в вакууме, получая указанный в заглавии продукт в виде твердого вещества (0,36 г, выход 8%), в котором соотношение 5-(метоксиметил)-N-фенил-2,3-пиридиндикарбоксимида и 5-метил-N-фенил-2,3-пиридиндикарбоксимида составляет 50:1.
Пример 11
Получение 3-этокси-2-метилакролеина диметилгидразона, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 11).
Смесь 3-этокси-2-метил-2-акролеина, (E)- и (Z)- (4,0 г, 35 ммоля), 1,1-диметилгидразина (2,73 г, 46 ммолей) и уксусной кислоты (0,04 г, 0,7 ммоля) в диэтиловом эфире кипятят с обратным холодильником в течение одного часа, охлаждают, промывают последовательно водой и рассолом, сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают в вакууме, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде желтого масла.
Пример 12
Получение 5-метил-N-2,3-пиридиндикарбоксимида из N-фенилимида малеиновой кислоты и 3-этокси-2-метилакролеина диметилгидразона, (Е)- и (Z)- (см. схему к примеру 12).
Раствор N-фенилимида малеиновой кислоты (1,1 г, 6,4 ммоля) в ацетонитриле кипятят с обратным холодильником в течение 19 часов. В процессе кипячения с обратным холодильником в реакционную смесь порциями добавляют 3-этокси-2-метилакролеин диметилгидразон, (E)- и (Z)- (1,2 г, 7,6 ммоля). Полученную реакционную смесь затем выпаривают в вакууме, в результате получают указанный в заглавии продукт в виде темного масла (0,23 г, выход 15%).
Формула изобретения: 1. Способ получения 2,3-пиридиндикарбоксимида, имеющего структурную формулу I

где R означает водород, С16алкил или C1-C6 алкоксиметил;
R1 означает водород, C1-C6алкил, С(O)R2, фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С1-C4алкокси-, нитро- или цианогруппы, бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы или группу

R2 означает C1-C6алкил, бензил или фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы;
R3 и R4 каждый независимо предствляет собой С14алкил;
R5 означает цианогруппу или CONH2,
отличающийся тем, что включает взаимодействие оксима или гидразона, имеющего структурную формулу II

где R принимает указанные выше значения;
R6 означает С16алкил;
R7 означает OR8 или NR9R10;
R8 означает водород, С16алкил, С(О)R11, фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро-, или цианогруппы, бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы;
R11 означает С16алкил, ОR12, NR12R13, бензил или фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или циано-группы;
R12 и R13 каждый независимо представляет собой водород, С16алкил, бензил или фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы,
R9 и R10 каждый независимо представляет собой водород, С16алкил, бензил или фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании, от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы,
с имидом малеиновой кислоты структурной формулы III

где R1 принимает указанные выше значения.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R представляет собой водород, С1-C4алкил или С14алкоксиметил; R1 представляет собой водород, С14алкил, фенил, необязательно замещенный, в любом сочетании от 1 до 4 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С14алкил, С14алкокси-, нитро- или цианогруппы, или

R6 означает С14алкил; R7 означает OR8; и R8 означает водород или С16алкил.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксим формулы II или гидразон взаимодействует с имидом малеиновой кислоты формулы III в растворителе, выбранном из группы, включающей ароматический углеводород, галогенированный ароматический углеводород, полициклический ароматический углеводород, гликоль, алкановую кислоту, смесь алкановая кислота/вода, ацетонитрил, смесь ацетонитрил/вода и их смеси, и температура кипения растворителя составляет, по меньшей мере, приблизительно 60oС.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что оксим формулы II или гидразон взаимодействует с имидом малеиновой кислоты формулы III при температуре от приблизительно 20 до 160oС.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в нем дополнительно используют кислоту Льюиса, выбранную из группы, которую составляют хлорид алюминия и хлорид титана (IV).
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в нем дополнительно используют основание, выбранное из группы, которую составляют три(С24алкил)-амин, ацетат щелочного металла и их смеси, когда R представляет собой С16алкоксиметил.
7. Соединение структурной формулы

где R представляет собой водород, С14алкил или С1С4алкоксиметил;
R6 означает С14алкил,
R8 означает водород или С16алкил.
8. Соединение по п. 7, выбранное из группы, включающей
0-метилоксим 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она;
0-метилоксим 3-метокси-2(метоксиметил)-2-пропен-1-она;
оксим 3-этокси-2-метил-2-пропен-1-она; и
оксим 3-метокси-2-(метоксиметил)-2-пропен-1-она.