Forbidden

You don't have permission to access /zzz_siteguard.php on this server.

7-АЦЕТОКСИ-3-(N-БРОМФЕНИЛ)-ИМИНОМЕТИЛХРОМОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ - Патент РФ 2186777
Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
7-АЦЕТОКСИ-3-(N-БРОМФЕНИЛ)-ИМИНОМЕТИЛХРОМОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
7-АЦЕТОКСИ-3-(N-БРОМФЕНИЛ)-ИМИНОМЕТИЛХРОМОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

7-АЦЕТОКСИ-3-(N-БРОМФЕНИЛ)-ИМИНОМЕТИЛХРОМОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Патент Российской Федерации
Суть изобретения: Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхроману формулы 1, который обладает антибактериальной активностью и может найти применение в медицине в качестве лекарственного препарата. Это соединение имеет низкую токсичность. Технический результат - создание нового производного хромана, обладающего высокой фармакологической активностью и низкой токсичностью. 1 табл.
Поиск по сайту

1. С помощью поисковых систем

   С помощью Google:    

2. Экспресс-поиск по номеру патента


введите номер патента (7 цифр)

3. По номеру патента и году публикации

2000000 ... 2099999   (1994-1997 гг.)

2100000 ... 2199999   (1997-2003 гг.)
Номер патента: 2186777
Класс(ы) патента: C07D311/22, A61K31/352, A61P31/04
Номер заявки: 2000131803/04
Дата подачи заявки: 18.12.2000
Дата публикации: 10.08.2002
Заявитель(и): Северо-Кавказский НИИ горного и предгорного сельского хозяйства
Автор(ы): Икоева Л.П.; Хаева О.Э.; Люткин Н.И.
Патентообладатель(и): Северо-Кавказский НИИ горного и предгорного сельского хозяйства
Описание изобретения: Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы новые препараты, обладающие антибактериальной активностью.
Предлагаемое соединение относится к новым производным хромона, в частности к 3-арилиминометилхромонам общей формулы:

Приводимое производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил)-хромон [Аrраn Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron, 1988, v. 44, 4, р. 1241-1246].

Ближайшим аналогом по действию является 6-бром-3-ацетоксихромон-3-альдегид [Тускаев В.А. Дис... канд. фармац. наук. - Пятигорск, 1994. - 168 с.].

Целью изобретения является синтез нового производного хромона, обладающего более выраженной антибактериальной активностью.
Поставленная цель достигнута синтезом соединения формулы:

которое получают конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с иброманилином.
Пример. 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон. 2,32 г (0,01М) 7-ацетоксихромон-3-альдегида и 1,72 г (0,01М) n-броманилина растворили в 80 мл безводного толуола и прибавили 10 мг толуол-n-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 45 мин при 80oС. После охлаждения реакционной смеси пылавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси толуол - петролейный эфир. Выход продукта 87% от теоретического. Желтый кристаллический порошок. Тпл=127-129oС.
Найдено, %: С 55,85; Н 3,23; N 3,56. С18H12NO4Br
Вычислено, %: С 55,92; Н 3,11; N 3,63. М.м=386.
ИК спектр (вазелиновое масло): 1640 см-1, 1610 см-1, 900 см-1.
ПМР спектр (СDС13): 9,09 м.д., 8,83 м.д., 8,33 м.д., 7,54 м.д., 7,49 м. д.
Исследования биологической активности проводились в лаборатории микробиологии при кафедре инфекционных и инвазионных болезней и микробиологии Горского ГАУ. Антибактериальную активность соединения изучали методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде (мясопептонный бульон) [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. // М.: Медгиз, 1959, с. 109-111, 454-460]. Соединение испытывалось в дозе 10-320 мкг/мл, что позволило выявить минимальные бактериостатические концентрации. Эксперимент проводили на 5 тест-культурах, перечисленных в таблице. Влияние вещества на рост бактерий определяли по степени мутности раствора. Эталонный препарат (норсульфазол) предложен как препарат сравнения при исследовании антибактериальной активности. Результаты опыта приведены в таблице.
Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера. Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл исследуемого вещества, приготовленного с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемого вещества составляет 1600 нг/мл, следовательно данное соединение относится к классу практически нетоксичных соединений.
Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемое соединение обладает выраженным антибактериальным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующим бактерия, являясь при этом практически нетоксичным. Все вышеизложенное свидетельствует о целесообразности дальнейших биологических исследований данного вещества с целью создания эффективного лекарственного препарата.
Формула изобретения: 7-Ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон формулы 1

обладающий антибактериальной активностью.