Главная страница  |  Описание сайта  |  Контакты
Патент на изобретение №2451011

(19)

RU

(11)

2451011

(13)

C2

(51) МПК C07C381/00 (2006.01)

(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ Статус: по данным на 27.08.2012 - действует Пошлина: учтена за 5 год с 26.07.2011 по 25.07.2012

(21), (22) Заявка: 2009106712/04, 25.07.2007

(24) Дата начала отсчета срока действия патента:

25.07.2007

Приоритет(ы):

(30) Конвенционный приоритет:

28.07.2006 US 11/494,983

(43) Дата публикации заявки: 10.09.2010

(45) Опубликовано: 20.05.2012

(56) Список документов, цитированных в отчете о

поиске: Sheppard W.A., Alkyl- and Arylsulfur Trifluorides, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84(16), pp.3058-3063. EP 1484318 A1, 08.12.2004. RU 2166498 C2, 10.05.2001. SU 1583419 A1, 07.08.1990.

(85) Дата начала рассмотрения заявки PCT на национальной фазе: 02.03.2009

(86) Заявка PCT:

US 2007/074359 20070725

(87) Публикация заявки PCT:

WO 2008/014345 20080131

Адрес для переписки:

101000, Москва, М. Златоустинский пер., 10, кв. 15, "ЕВРОМАРКПАТ", пат.пов. И.А. Веселицкой, рег. 11

(72) Автор(ы):

УМЕМОТО Теруо (US),

СИНГХ Раджендра П. (US)

(73) Патентообладатель(и):

УБЭ Индастриз, Лтд. (JP)

(54) ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛТИОТРИФТОРИД И ДРУГИЕ ПОДОБНЫЕ ФТОРИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ

(57) Реферат:

Настоящее изобретение относится к новым замещенным фенилтиотрифторидам, которые действуют в качестве фторирующих агентов. Описано соединение формулы (I): , в которой R 1a и R 1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два-восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R 2a , R 2b независимо представляют собой атом водорода;

атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и R 3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; где, если R 3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R 1a , R 1b , R 2a и R 2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R 1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или, то по меньшей мере один из R 1a , R 1b , R 2а и R 2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если R 3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R 1a , R 1b , R 2a и R 2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R 1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и где, если по меньшей мере два из R 2a , R 2b и R 3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными. Также описан способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает контактирование фторирующего агента формулы (I) с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение. Технический результат - фторирующие агенты, проявляющие высокую термическую стабильность и реакционную способность с целевыми соединениями. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 6 табл.,64 прим.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I):

в которой

R 1a и R 1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

R 2a , R 2b независимо представляют собой атом водорода; атом галогена; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

R 3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

где если R 3 представляет собой атом водорода, то по меньшей мере два из R 1a , R 1b , R 2a и R 2b каждый независимо представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R 1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; или то по меньшей мере один из R 1a , R 1b , R 2a и R 2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

где если R 3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R 1a , R 1b , R 2a и R 2b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, где R 1a и R 1b не представляют собой третичную алкильную группу; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь; и

где если по меньшей мере два из R 2a , R 2b и R 3 представляют собой третичные алкильные группы, то третичные алкильные группы не являются смежными.

2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы (Iа):

в которой

R 1a и R 1b независимо представляют собой атом водорода; первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

R 2a' и R 2b' независимо представляют собой атом водорода или атом галогена; и

R 3 представляет собой атом водорода; первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь;

где если R 3 представляет собой атом водорода, R 1a и R 1b независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или по меньшей мере один из R 1a и R 1b представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, и

где если R 3 представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R 1a и R 1b представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь.

3. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (II):

в которой

R 1a' и R 1b' независимо представляют собой атом водорода или первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и

R 3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода;

где, если R 3' представляет собой атом водорода, R 1a' и R 1b' независимо представляют собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, и

где если R 3' представляет собой первичную алкильную группу, содержащую один - восемь атомов углерода, то по меньшей мере один из R 1a' и R 1b' представляет собой первичную или вторичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода.

4. Соединение по п.2, которое представляет собой соединение формулы (Ib):

в которой

R 3' представляет собой атом водорода или первичную, вторичную или третичную алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода; и

R 4 представляет собой первичную, вторичную или третичную алкильную группу; и

R 5 и R 6 независимо представляют собой алкиленовую группу; общее количество атомов углерода R 4 , R 5 и R 6 равно восемь или меньше, и m представляет собой 0 или 1.

5. Соединение по одному из пп.1-4, в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие один - восемь атомов углерода, имеют от одного до четырех атомов углерода, и в котором первичные, вторичные или третичные алкильные группы, содержащие два - восемь атомов углерода и по меньшей мере одну простую эфирную связь, имеют два - пять атомов углерода и одну или две простые эфирные связи.

6. Соединение по одному из пп.1-4, в котором R 3 или R 3' представляет собой атом водорода или третичную алкильную группу.

7. Соединение по п.6, в котором третичная группа представляет собой трет-бутильную группу.

8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,4,6-триметилфенилтиотрифторид; 2,4-диметилфенилтиотрифторид; 2,5-диметилфенилтиотрифторид; 2,6-диметилфенилтиотрифторид; 2,4,6-три(изопропил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(трет-бутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

9. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей 2,6-диметил-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3-хлор-4-тpeт-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-диметил-3,5-дихлор-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)фенилтиотрифторид; 2,6-бис(метоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(этоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; 2,6-бис(изопропоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид; и 2,6-бис(изобутоксиметил)-4-трет-бутилфенилтиотрифторид.

10. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (I) по любому из пп.1-9 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

11. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (Iа) по п.2 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

12. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (II) по п.3 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

13. Способ введения одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение по п.10, который включает:

контактирование фторирующего агента формулы (Ib) по п.4 с целевым соединением в условиях, которые позволят введение одного или нескольких атомов фтора в целевое соединение.

14. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов кислорода или кислородосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

15. Способ по одному из пп.10-13, в котором целевое соединение имеет один (одну) или несколько атомов серы или серосодержащих групп, которые заменяются путем введения одного или нескольких атомов фтора.

РИСУНКИ